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4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮

4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮 结构式

化学性质

熔点142-1450C
沸点396.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度可溶于DMSO(少许)、乙酸乙酯(少许)
酸度系数(pKa)-2.21±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至黄色
稳定性湿气敏感
InChIInChI=1S/C8H6BrCl2NO/c9-3-7(13)4-1-5(10)8(12)6(11)2-4/h1-2H,3,12H2
InChIKeyATKJJUFAWYSFID-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1)CBr
CAS 数据库37148-47-3

用途与合成方法

简介

4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮分子由于其分布广泛、结构多样、生物活性多样、毒性低及易于合成等特点在药物研发中占据着重要的地位。

反应性能

4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮可参与亲电取代反应、氨基化反应、酰化反应等有机化学反应。

应用

4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮要在抗细菌、抗真菌、糖苷酶抑制、抗炎、抗肿瘤、抗氧化和神经活性等方面有着多种应用。

合成路线

在室温下将溴(5 ml, 98 mmol)加入4-氨基-3,5-二氯苯乙酮(20 g, 98 mmol)的CHCl3 (240 ml)混合物中。混合物搅拌1小时,然后加入乙醇(40 ml)。将混合物冷却至0℃,搅拌1 h,过滤沉淀,风干(20.4 g, 72%)。最终得到4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮,收率20.4 g, 72%。

4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮的合成路线

用途

医药中间体。4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮是一种用于有机合成的化合物。

生产方法

将4-氨基-3,5-二氯苯乙酮溶于氯仿中,加热至65℃。搅拌下滴加溴素,加完后搅拌数分钟,再加入乙醇搅拌。冷冻,将结晶滤出,用氯仿洗涤,低温下干燥得成品。
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