1-氨基环丁甲酸

中文名称:

1-氨基环丁甲酸

中文同义词:

1-氨环丁烷羧酸;1-氨基环丁甲酸;1-氨基环丁烷基羧酸;1-氨基环丁烷甲酸;1-氨基环丁烷-1-羧酸;1-氨基环丁甲酸盐酸盐;1-氨基环啶甲酸盐酸盐;1-氨基环丁烷基羧

英文名称:

1-Aminocyclobutanecarboxylic acid

英文同义词:

1-Aminocyclobutaneca;1-Amino-1-carboxycyclobutane;AC4C-OH;1-Aminocyclobutan-1-carboxylic acid;1-AMino-1-cyclobutanecarboxylic acid 97%;1-Aminocyclobutanecarbonyl chloride hydrochloride;1-AMINO-1-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID;1-AMINO-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID HCL

CAS号:

22264-50-2

分子式:

C5H9NO2

分子量:

115.13

EINECS号:

相关类别:

中间体;现货;氨基酸及衍生物;非天然氨基酸衍生物;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Amino Acids and Derivatives;pharmacetical;Carboxylic Acids;Carboxylic Acids;Ring Systems;Alicyclic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;Glutamate receptor;杂环类;化学生物学

Mol文件:

22264-50-2.mol

熔点

261 °C (dec.)(lit.)

沸点

241.1±23.0 °C(Predicted)

密度

1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件

Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)

2.38±0.20(Predicted)

形态

Powder

颜色

White

水溶解性

Soluble to 100 mM in water.

InChIKey

FVTVMQPGKVHSEY-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

22264-50-2(CAS DataBase Reference)

应用

1-氨基环丁甲酸是一种重要的“非天然氨基酸”,有很强的识别肿瘤及非肿瘤比例的能力,其中用11C标记羧基的1-氨基环丁甲酸是一种较好的正电子X线断层摄影的成像剂。

制备

将(3)100g与9mL三氯化磷混合,于105～110℃之间,滴加224g溴,并控制在该温度范围内反应5h,待溴完全褪去后,停止反应。分别用水、5%的亚硫酸氢钠溶液洗涤混合物,再用饱和碳酸钠溶液洗涤,得浅黄色溶液,加入盐酸调节pH值小于1,乙酸乙酯萃取。除溶剂,减压蒸馏,收集102～107℃(133Pa)之间的馏分。乙酸乙酯重结晶得白色片状晶体即为产品(4)。将(4)10g溶于100mL异丙醇中,隔绝湿气向体系中通氨气,约20min后测溶液pH值约为8,加入0.1g乌洛托品,加热至回流。间歇地向体系补充氨气控制沸点不高于80℃,回流4.5h后,tlc[V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(醋酸)=5∶2∶1]显示没有原料点,停止反应。过滤,除去白色固体(溴化铵),得浅黄色溶液。除溶剂后,向得到的固体中加入约30mL水,乙醚萃取,萃取液弃去。除水,加入100mL异丙醇,加热至回流仍有白色固体不溶物,过滤,干燥所得固体,乙醇和水重结晶得(5)。

生物活性

1-Aminocyclobutanecarboxylic acid 是作用于 NR1 甘氨酸位点的 NMDA 受体部分激动剂。

用途

用作医药中间体

危险品标志

危险类别码

22-36/37/38

安全说明

26-36

WGK Germany

RTECS号

GU1336000