辛酰溴苯腈
中文名称:
辛酰溴苯腈
中文同义词:
辛酰溴苯腈;溴苯腈辛酸酯;3,5-二溴-4-辛酰氧基苄腈;溴苯腈辛酸酯溶液,1000PPM;辛酰溴苯腈 标准品;辛酰溴苯腈,CERTIFIED 标准品;甲醇中溴苯腈辛酸酯溶液,1000ΜG/ML
英文名称:
Bromoxynil octanoate
英文同义词:
2,6-DIBROMO-4-CYANOPHENYL OCTANOATE;3,5-DIBROMO-4-OCTANOYLOXYBENZO-NITRILE;3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile octanoate;3,5-DIBROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE, OCTANOIC ACID ESTER;LGC (1610);BROMOXYNIL-OCTANOATE;BROMOXYNIL OCTANOIC ACID ESTER;3,5-Dibromo-4-n-octanoyloxybenzonitrile
CAS号:
1689-99-2
分子式:
C15H17Br2NO2
分子量:
403.11
EINECS号:
216-885-3
相关类别:
有机化工;农业原料;农用兽用原料;分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农用化学品原料;HERBICIDE;NitrilesMethod Specific;2005/70/EU;A-BAlphabetic;Alpha sort;B;BI - BZEnvironmental Standards;European Community: ISO and DIN;Herbicides;MetabolitesPesticidesMetabolites;PesticidesMetabolites;农药-除草剂;其他化工产品;农药中间体
Mol文件:
1689-99-2.mol
熔点
45-46°C
沸点
424.6±45.0 °C(Predicted)
密度
1.6040 (rough estimate)
折射率
1.6220 (estimate)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
形态
neat
BRN
2756636
CAS 数据库
1689-99-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
octanoic acid, 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester(1689-99-2)
EPA化学物质信息
Bromoxynil octanoate (1689-99-2)
除草剂
辛酰溴苯腈又称溴苯腈辛酸酯，是有一定内吸活性的苯腈类触杀型除草剂，1963年德国拜耳公司开发的第一个苯腈类触杀型除草剂溴苯腈，因其辛酸酯稳定性较强，实际应用多为辛酰溴苯腈。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用，可扩大除草谱。
溴苯腈辛酸酯的化学名称为(2，6-二溴-4-氰基苯基)-辛酸酯，通用名bromoxynil octanoate。淡黄色蜡状固体，熔点45～46℃，90℃(0.1×133.322Pa)升华，挥发性低。工业品有轻微油脂臭，在40～44℃范围间熔融，不溶于水，溶于丙酮、甲醇和二甲苯。稍有腐蚀性，易被稀碱水解。由溴苯腈与辛酸经酯化制得。为接触性除草剂，用于防除谷物地杂草。
辛酰溴苯腈是一种广谱、选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂，由于该产品具有显著的除草性能，可用于防除一年生和多年生阔叶杂草，同时，它对禾本科作物具有较高的选择性，能安全使用于作物各个生长期，它广泛用于麦田、玉米、高梁、甘蔗、亚麻、洋葱等多种作物田，防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、田旋花等多种阔叶杂草。因此，正越来越多地受到植保部门的关注。
理化性质
淡黄色低挥发性蜡状固体，熔点45～ 46℃。在90℃/13.33Pa下升华，蒸气压为1.9×10-1mPa(25℃)。工业品微有油酯气味，在40～44℃以上熔融。不溶于水。25℃时的溶解度为：水中3mg/L，氯仿中800g/L，二甲苯、二甲基甲酰胺700g/L，乙酯乙酯620g/L，环已酮550g/L，四氯化碳500g/L，异丙醇120g/L，丙酮、甲醇、乙醇中100g/L。对光和熔点下稳定，在pH>9时水解成溴苯腈。在贮存中稳定，与大多数其他农药不反应，稍有腐蚀性，易被稀碱液水解。在土壤中通过微生物作用和化学过程被迅速分解，半衰期大约10天。在动植物中水解成酚，腈基水解为酰胺和游离羧酸，并有一些脱卤作用。
毒性
急性口服LD50大鼠为250mg/kg，小鼠为245mg/kg，家兔为325mg/kg，犬为50mg/kg。大鼠以含312mg/kg的饲料饲养3个月无不良影响，但含 781mg/kg的饲料则抑制大鼠生长。犬每天饲喂5mg/kg，90天无不良影响;以25mg/kg剂量饲喂，虽无厌食现象，但体重减轻。野鸡LC50(8天)为 4400mg/kg。虹鳟LC50(96小时)为0.05mg/L。对蜜蜂无毒。
剂型
乳油，例如Brominil含240g ai/L，Buctril M是含20%辛酰溴苯腈与20%2甲4氯异辛酯的混合物，Oxytril是含40%碘苯腈和辛酰溴苯腈的混合物;OxytrilP为溴苯腈、碘苯腈的辛酸酯与2，4-滴丙酸异辛酯的混合物，共含660g/L。
制备方法
以对氰基酚为起始原料、乙醇为溶剂、对甲基苯磺酸为催化剂、H2O2为氧化剂、辛酰氯为酰化剂，经溴化和酯化两步反应，得到辛酰溴苯腈．产品含量超过98％，总收率达到93％，高于文献报道值．而且污染少，成本低，操作简便易行，适合于工业化生产。
分析方法
产品通过测定总溴进行分析;残留物可采用气相色谱法测定，也可以用红外吸收法测定，因为芳族腈在4.5μm处有强吸收带。
降解代谢
在土壤中容易被微生物降解，半衰期约10天。在动植物体内，可水解成酚，腈基可水解成酰胺，然后成游离酸，并伴有一些脱卤作用。
用途
适用于禾谷类作物，可防除一年生阔叶杂草
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 245 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
危险品标志
T;N,N,T
危险类别码
22-23-43-50/53-63
安全说明
36/37-45-60-61-63
危险品运输编号
2588
WGK Germany
3
RTECS号
DI3325000
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
毒性
LC50 (48-hour) for rainbow trout 150 μg/L (Hartley and Kidd, 1987), goldfish 460 μg/L and catfish 63 μg/L (Worthing and Hance, 1991); acute oral LD50 for rats 365 mg/kg (Hartley and Kidd, 1987).
