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4-氨基哒嗪

4-氨基哒嗪 结构式

化学性质

熔点127-133°C
沸点326.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
形态固体
酸度系数(pKa)6.38±0.10(Predicted)
颜色浅黄色至厚黄色
InChIInChI=1S/C4H5N3/c5-4-1-2-6-7-3-4/h1-3H,(H2,5,6)
InChIKeyLUCGBEPEAUHERV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NN=CC=C1N

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
海关编码2933998090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

4-氨基哒嗪为一类重要的芳香杂环化合物,具有较强的降压、强心、抗病毒、抗癌、调节神经等生理活性,近年来广泛应用于医药中间体、农药等方面。

合成方法

在氮气保护下,向干燥的100L氢化釜中加入50L的无水乙醇,慢慢加入化合物1(3,6-二氯哒嗪-4-胺,8.15Kg,50mol,1.0eq),搅拌下溶解完成后,再依次加入NaOH(氢氧化钠,2.4Kg,60mol,1.2eq)、Pd/C(5%干钯炭,30g,0.03eq),室温25℃反应6~8小时,HPLC检测,原料消失后,取砂芯漏斗,垫适量硅藻土,减压抽滤反应液,将钯炭和析出的少量氯化钠固体滤除。滤液导入到100L旋蒸中,减压蒸馏浓缩至干,得到4-氨基哒嗪中间体(4.5Kg,产率94.7%)。

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