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3-氨基哒嗪

3-氨基哒嗪 结构式

化学性质

熔点171 °C
沸点326.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.88±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C4H5N3/c5-4-2-1-3-6-7-4/h1-3H,(H2,5,7)
InChIKeyLETVJWLLIMJADE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NN=CC=C1
CAS 数据库5469-70-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36
安全说明26-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

用途与合成方法

化学性质

哒嗪-3-胺在常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末状,其是一个商业化的药物分子和有机合成中间体,可以作为分子骨架参与到药物分子和生物活性分子的合成中去,其结构上的氨基可以转化为酰胺基团,此外环上的两个氮原子可以在适合的氧化剂作用下氧化成氮氧化物。

合成方法

在圆底烧瓶中加入3-氨基-6-氯哒嗪(1当量)和甲醇(5毫升),往反应体系中加入一个当量的氢氧化钠,搅拌反应混合物5分钟使之完全溶解。在加入钯碳(10%负载)加入其中,将反应体系内的空气用氢气进行置换,置换完之后再用氢气对反应里面的甲醇进行鼓泡十分钟,鼓泡结束之后的反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应物通过硅藻土过滤出去钯催化剂,这类氢化反应都无需过柱处理,可以直接旋干即可得到纯的目标产物,并且反应产率很高。

哒嗪-3-胺的合成路线

图 哒嗪-3-胺的合成路线

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