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4-溴-1-氟-2-硝基苯

4-溴-1-氟-2-硝基苯 结构式

化学性质

熔点18-19 °C (lit.)
沸点240-241 °C (lit.)
密度1.786 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.575(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度难溶于水
形态熔化后的液体
颜色透明黄色至褐色
BRN2329084
InChIInChI=1S/C6H3BrFNO2/c7-4-1-2-5(8)6(3-4)9(10)11/h1-3H
InChIKeyUQEANKGXXSENNF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库364-73-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明36/37/39-26
危险品运输编号2810
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别
海关编码29049090
存储类别10 - 可燃性液体

用途与合成方法

化学性质

4-溴-1-氟-2-硝基苯在常温常压下呈无色或者黄棕色半固半液态,其借助苯环上的强吸电子的硝基,其溴单元和氟单元可以在亲核试剂的进攻下得到衍生化的产物。

用途

4-溴-1-氟-2-硝基苯可用作有机合成子,用于有机化合物的合成。

合成方法

往配备有搅拌棒的烘干的Schlenk管中加入3-氟-2-硝基苯甲酸 (37.0 mg, 0.2 mmol)、Bi(NO3)3.5H2O (194 mg, 0.4 mmol, 2.0 equiv)、溴化钠 (24.7 mg) , 0.24 mmol, 1.2 equiv),氧化铜 (28.6 mg, 0.2 mmol, 1.0 equiv),磷酸钾 (21.2 mg, 0.1 mmol, 0.5 equiv), 四(三苯基膦)钯 (46.1 mg, 0.04 mmol, 0.2 equiv)。用橡胶塞盖好反应瓶,将反应瓶抽真空并用氧气重新填充烧瓶3次,在氧气氛围下,通过注射器将二甲基亚砜 (2 mL) 添加到混合物中。在搅拌下将反应混合物在170°C下反应10小时,将混合物冷却至室温。用 乙酸乙酯稀释反应混合物,通过硅藻土过滤混合物;用EtOAc洗涤混合物,用盐水洗涤合并的有机相。用无水硫酸钠干燥有机层,过滤并真空浓缩混合物。通过硅胶(石油醚)上的柱层析色谱法纯化所得残余物以获得目标产物4-溴-1-氟-2-硝基苯。

4-溴-1-氟-2-硝基苯的合成路线

图 4-溴-1-氟-2-硝基苯的合成路线

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