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1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯

1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯 结构式

化学性质

熔点17 °C (lit.)
沸点247 °C (lit.)
密度1.596 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.575(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态低熔点固体
颜色淡黄色低
InChI1S/C6H2Cl2FNO2/c7-3-1-5(9)6(10(11)12)2-4(3)8/h1-2H
InChIKeyFXOCDIKCKFOUDE-UHFFFAOYSA-N
SMILES[O-][N+](=O)c1cc(Cl)c(Cl)cc1F
CAS 数据库2339-78-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2904990090
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯又叫2-氟-4,5-二氯硝基苯作为一种重要的医药、农药中间体,用途非常广泛,如可以合成1)二苯并环庚烯衍生物,该类化合物可以治疗神经紊乱;2)具有抗菌性能的苯磺酰胺和苯并咪唑衍生物; 3)喹唑啉衍生物,可以有效地抑制蛋白质酪氨酸激酶的活性,减小癌症、糖尿病的发生几率;4)嘧啶羧酸衍生物,它们是一种广谱、高效的除草剂。
1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯

制备

乙酰化、氯代一锅煮:向反应容器中加入新蒸的对氟苯胺22.2 g,冰醋酸60 mL,升温至30 ℃,搅拌下逐滴滴加20.4 g乙酸酐。乙酸酐滴完后加热至60~70 ℃,保温反应至结束。稍降温至40 ℃,缓缓导入Cl2,维持反应温度在40~50 ℃,保温反应12 h,反应结束。将产品倒入500 mL冰水中,析出固体,抽滤,母液用Na2CO3调成中性再过滤,得粗品。再经60%的乙醇水溶液重结晶,得到白色针状固体2-氯-4-氟乙酰苯胺29.8 g,收率为79.1%。
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