3-硝基苯硼酸_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

3-硝基苯硼酸

时间:2026-07-16 09:33 作者:system 点击:次

3-硝基苯硼酸结构式

化学性质

熔点	284-285 °C (dec.) (lit.)
沸点	363.3±44.0 °C(Predicted)
密度	1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度	溶于乙醇、甲醇、乙醚
形态	粉末
酸度系数(pKa)	6.93±0.10(Predicted)
颜色	浅黄色至浅棕色
水溶解性	soluble in hot water
敏感性	Hygroscopic
BRN	2938638
InChI	InChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,9-10H
InChIKey	ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N
SMILES	B(C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1)(O)O
CAS 数据库	13331-27-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息	Boronic acid, (3-nitrophenyl)- (13331-27-6)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-37/39-36
WGK Germany	3
RTECS号	CY8980000
Hazard Note	Harmful
TSCA	TSCA listed
危险等级	IRRITANT
海关编码	29310095
存储类别	11 - 可燃固体

用途与合成方法

用途

3-硝基苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。

制备

13331-27-6的合成

在冰盐冷冻下，向无色发烟硝酸（50mL，1.20M）中加入少量尿素，冷却至-15℃。在1-2小时内缓慢加入苯基硼酸（9.02g，74mmol），以使温度不升高到-9℃以上。然后将混合物再搅拌15-30分钟，然后将其倒入冰中，产物沉淀。真空过滤沉淀的硝基苯基硼酸，在少量水中重结晶，并加入脱色木炭。然后进行热真空过滤以除去木炭，先用水然后用甲醇洗涤。将原始滤液在冰浴中冷却，用12N NaOH中和至橙色/红色溶液，然后用硝酸酸化。该溶液用乙醚萃取，用水洗涤并在室温下浓缩。将后处理中的两个馏分合并并进行柱色谱分离（洗脱液C6H12：CH2Cl2; 80：20），除去所有痕量杂质，以28％的收率得到柠檬棱柱状晶体。 3-硝基苯基硼酸，产率28％。

用途

催化炔二羰基化合物的烯碳环化反应。