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5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯 结构式

化学性质

沸点266 °C
密度1.890
闪点114 °C
储存条件2-8°C
形态粉末
颜色淡黄色至橙色
InChIInChI=1S/C6H2BrF2NO2/c7-3-1-4(8)6(10(11)12)5(9)2-3/h1-2H
InChIKeyABAGKHWCTWMUDH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=CC(Br)=CC(F)=C1[N+]([O-])=O

安全信息

海关编码2904990090

用途与合成方法

应用

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中,它的溴原子可以芳基硼酸或者硼酸酯在过渡金属钯的催化下进行Suzuki偶联反应。

制备

将4 -溴-2,6 -二氟苯胺( 60.0 g , 0.274 mol)溶于乙酸( 600 m L )的溶液加入过硼酸钠( 89 g , 0.548 mol)的乙酸( 800 m L )溶液中,得到的反应混合物在65-70度下搅拌反应2 h,然后转移到65℃下继续搅拌反应3 h。然后在4 h的时间内,向反应体系中添加额外的过硼酸钠( 89 g , 0.548 mol),得到的混合物在65℃下继续搅拌14 h。反应结束后,将冷反应混合物加入冰水中,用乙酸乙酯-正己烷1:1萃取产物,合并提取液,有机层用水,10 % 碳酸钾溶液,10 % 硫酸氢钾溶洗涤,分离出有机层并通过无水 Mg SO4干燥,过滤混合物并将滤液浓缩,最后通过在Et2O -正己烷混合溶液里重结晶提纯残余物即可获得产物分子5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯。
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