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2-溴-5-硝甲苯

2-溴-5-硝甲苯 结构式

化学性质

熔点78-80 °C(lit.)
沸点143 °C / 17mmHg
密度1.6841 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色淡黄色至琥珀色至深绿色
BRN1940342
InChI1S/C7H6BrNO2/c1-5-4-6(9(10)11)2-3-7(5)8/h2-4H,1H3
InChIKeyHIMGPQVBNICCGL-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cc(ccc1Br)[N+]([O-])=O
CAS 数据库7149-70-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明36/37/39-26-22-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
包装类别II
海关编码29049090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

应用

2-溴-5-硝甲苯硝基甲苯是生产荧光增白剂的中间体,也是合成新型重氮感光剂的关键中间体。由它制得的这种感光材料是一种非银感光材料,由于重氮印像法具有操作简单,价格低廉,解像力高,直接成像等特点,所以广泛用于图像复制和微波照相等方面。

制备

将邻溴甲苯 1 mol、干燥的酸性皂土 20 g 和异丁醇加入到装有分水器的反应器中,1,2 - 二溴乙烷为溶剂,在83 ℃下滴加浓硝酸,滴完后在此温度下反应 4 小时,采用酸性皂土和异丁醇协同催化硝化方法,一方面在硝酸用量相同的条件下 5 位异构体比率有所增加,这可能是由于异丁醇与浓硝酸反应生成了烷基硝酸酯,烷基硝酸酯在酸性皂土表面选择性催化邻溴甲苯引起的; 另一方面异丁醇的加入使得邻溴甲苯硝化转化率明显降低,这是由于硝酸烷基酯的活性相对于浓硝酸较差一些。虽然在高温下高浓度硝化速率较快,但硝酸易挥发且分解产生 NO 2 气体,适当降低硝酸的浓度,增加反应时间可以提高硝化转化率。当硝酸浓度为 98% 时,硝酸物质的量为邻溴甲苯 1. 5 倍时硝化转化率才能达到 100%,5 位异构体2-溴-5-硝甲苯的比例为 70. 1%。
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