六氯乙烷
时间:2026-07-16 09:32 作者:system 点击:次
化学性质
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用途与合成方法理化性质六氯乙烷又称全氯乙烷、六氯化二碳。化学式Cl3CCCl3。从乙醇或乙醚中析出者正交晶系白色针状结晶。有樟脑气味。 有升华性。相对分子质量 236.76。相对密度2.091。熔点185.0℃。沸点186.8℃ (三相点)，此时不经熔融而升华。蒸气压 (×103Pa)： 0.00293(20℃)、0.00133(40℃)、 5.066(100℃)、34.797(150℃)。几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和油类。存放于空气中可 逐渐挥发。在400～500℃热解为四氯乙烯、四氯化碳和氯气。与金属锌在醇溶液中剧烈反应，生成氯化锌和四氯乙烯。也能与其他金属粉末进行反应。六氯乙烷是氯代烃中毒性最大者，对人的神经中枢有毒害作用，对皮肤、粘膜有刺激作用。 狗静脉注射最低致死量为32.5mg/kg。工作场所最高允许浓度1×10-6。应用六氯乙烷具有樟脑香气，可作润滑油添加剂，亦可用于制造杀虫剂、驱虫剂、烟幕等。在有机化工合成领域，常常伴随着含有六氯乙烷混合物的产品生成。合成将40mL干氯仿装入一个在烧瓶中心配备有一个Ö30mm石英玻璃套的圆柱形烧瓶（Ö42 mm），包括一个低压汞灯（SEN Light Co.，UVL20PH-6，20 W，Ö24 X 120 mm）。在暴露于20°C的光下，用O2（50 mL/min）鼓泡后剧烈搅拌溶液0.5-1.0小时。得到最终产物六氯乙烷。合成路线如图1所示。
图 六氯乙烷的合成路线 化学性质无色针状斜方晶体，有类似樟脑香味。 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和油类，不溶于水。用途用作润滑油添加剂，亦可用于制造杀虫剂、驱虫剂、烟幕等用途该品用作溶剂和用于生产氟里昂-113、农药、医药、兽药、发烟剂、除泡剂、铝制品的脱气剂、脱氧剂（铝、镁、铜及其合金）、切消油添加剂以及聚氯乙烯助增塑剂、有机合成中间体。六氯乙烷与锌粉、氯化铵、过氯酸铵等按比例混合可用作烟雾生成剂，六氯乙烷还用作樟脑代用品和橡胶硫化促进剂等。六氯乙烷本身也是一种兽用驱虫药。主要用于反刍兽肝蛭病及胃蛭病，其他睾吸虫病和线虫病等。用途用作有机合成的原料，铝及其合金的脱气剂生产方法由四氯乙烷经氯化而得。将脱水后的四氯乙烷投入搪玻离反应锅，在强光照射下通入氯气，反应温度逐渐上升，最后保持在90-100℃。当反应液由浑转清，通氯管出现结晶时，氯化即到达终点。停止通氯，提高温度至120℃，排出锅内余氯到达终点。停止通氯，提出高温度至120℃，排出锅内余氯。出料至盛有沸水的结晶锅内，用热水洗涤，再加1%碳酸钠和5%尿素溶液搅拌除氯。用水充分洗涤后后冷却结晶，离心过滤，最后将结晶浸泡于蒸馏水中再甩干，于40℃干燥、粉碎即得六氯乙烷。工业上也采用三氯乙烯与氯气进行光氯化。三氯乙烯与氯气发生光氯化反应生成五氯乙烷，再与液碱作用生成四氯乙烯。四氯乙烯与液氯（1：0.213）经光氯化反应制得粗制品，再经纯碱液中和、水洗、冷却结晶、离心过滤、干燥，粉碎而得成品。用此法生产六氯乙烷，每吨产品消耗三氯乙烯680kg，液氯700kg。另外，四氯化碳在氯化铝存在下与氯气反应，或乙烯在300-350℃，与氯反应都可制得该品。类别农药毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠 LD50：4460 毫克/公斤； 腹腔-小鼠 LD50：4500 毫克/公斤可燃性危险特性不燃；高热分解；燃烧释放有毒氯化物储运特性库房通风低温干燥; 与食品添加剂分开存放灭火剂雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。职业标准TWA 10 毫克/立方米； STEL 30 毫克/立方米 |
