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5-氯戊炔

5-氯戊炔 结构式

化学性质

熔点-61°C (estimate)
沸点67-69 °C145 mm Hg(lit.)
密度0.968 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.444(lit.)
闪点60 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇(少许)
形态液体
比重0.968
颜色透明无色至浅棕色
水溶解性Not miscible in water.
BRN1736710
InChI1S/C5H7Cl/c1-2-3-4-5-6/h1H,3-5H2
InChIKeyUXFIKVWAAMKFQE-UHFFFAOYSA-N
SMILESClCCCC#C
CAS 数据库14267-92-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息5-Chloro-1-pentyne(14267-92-6)
EPA化学物质信息1-Pentyne, 5-chloro- (14267-92-6)

安全信息

危险品标志F,Xi
危险类别码11-38-36/37/38
安全说明23-24/25-16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29032900
存储类别3- 易燃液体
危险性类别易燃液体 类别2
经皮刺激 类别2

用途与合成方法

应用

5-氯戊炔及其衍生物是重要的医药中间体,为无色至浅棕色纯净液体。目前,国内尚无该产品的生产,在美国Aldrich公司生产5-氯戊炔。

制备

乙炔(98%),氨基钠(AR),1-溴-3-氯丙烷(CP),硝酸银(AR),吡啶(AR),无水乙醚(AR),无水四氢呋喃(AR),氯化铵(AR)。在装有温度计、导气管的三口烧瓶中加入有机溶剂200mL,固体氨基钠(NaNH2)13.2g(0.335m01),通入氕气,并用冰水浴冷却至O℃左右.开动电磁搅拌,通入高纯的乙炔,在反应过程中不断调节乙炔的流量,直至固体氨基钠完全作用,停止导入乙炔,开始滴加1-溴-3-氯丙烷42.53g(0.27m01)及乙醚-四氢呋喃混合溶剂,约4h加完,继续搅拌2h.然后加入NH4a5g,让其过滤,加入100mL冰水溶解沉淀物,用100mI,乙醚萃取3~4次,合并乙醚层,用水洗2次,用10%的盐酸洗2~3次,再用水洗,直至呈中性.用无水MgS04干燥醚层,将醚层过滤到蒸馏瓶中进行蒸馏,先蒸出醚,再收集118~122℃的馏分8.32g,产率为30.1%.测得n:1.453l。

化学性质

无色至浅棕色纯净液体。

用途

酮催化合成吡唑中和α-重氮甲酸酯(diazoesters)一起用作炔基底物。
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