化学性质
| 熔点 | 64-67 °C(lit.) |
| 沸点 | 88-90°C 16mm |
| 密度 | 1.4255 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6411 (estimate) |
| 闪点 | 88-90°C/16mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿、乙醚和乙醇。 |
| 形态 | 粉末、结晶粉末或固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| BRN | 1209726 |
| InChI | InChI=1S/C8H5Br/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H |
| InChIKey | LTLVZQZDXQWLHU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC=C(C#C)C=C1 |
| CAS 数据库 | 766-96-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzene, 1-bromo-4-ethynyl-(766-96-1) |
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | 22-51/53 |
| 安全说明 | 61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29039990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2 |
用途与合成方法概述对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。 应用(4-溴苯基)乙炔为烃类有机物，可用于有机合成。用途(4-溴苯基)乙炔属于一种芳基末端炔，(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。制备氮气保护下，向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL，4-溴碘苯1.415g(5.0mmol)，2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol)，以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol)，三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol)，碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol)，35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂，CH2Cl2溶解，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液：石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol)，产率90%。
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL，4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol)，NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL，75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚)，得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔，产率80%。 |
