中文名称:

2-C-甲基尿苷

中文同义词:

2-C-甲基尿苷;2-碳-甲基-尿苷

英文名称:

2-C-Methyluridine

英文同义词:

1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione;Uridine, 2-C-Methyl-;2-C-Methyl-1-β-D-ribofuranosyluracil;2-C-Methyluridine;1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione;1-((2R,3R,4R,5R)-TETRAHYDRO-3,4-DIHYDROXY-5-(HYDROXYMETHYL)-3-METHYLFURAN-2-YL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE;EOS-61181;1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil

CAS号:

31448-54-1

分子式:

C10H14N2O6

分子量:

258.23

EINECS号:

相关类别:

核苷;原料;核苷1

Mol文件:

31448-54-1.mol

熔点 

110-112 °C

密度 

1.572

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

9.39±0.10(Predicted)

背景

核苷及其衍生物在治疗恶性肿瘤以及抗病毒方面效果显著，其中2-C-甲基尿苷是合成甲基胞苷类药物的关键中间体。以D-核糖为起始原料,经甲甘化、苯甲酰化、乙酰化的串联反应得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-吠喃核糖，各步反应通过单因素实验考察确定了最佳反应条件，收率达到70.6%。随后该中间体丹红里、氧1甲基化、苯甲酰化反应得到2-C-甲基尿苷的糖基部分。

合成方法

u6与尿喀啶在硅烷试剂存在下偶合生成带保护基的尿苷结构，再脱去保护基,得到目标产物22-C-甲基尿苷（u1)，该路线是目前合成核苷类药物最常见的路线。