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丙烯酰氯

丙烯酰氯 结构式

化学性质

熔点76 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
沸点72-76 °C (lit.)
密度1.114 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度>1 (vs air)
蒸气压1.93 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.435(lit.)
闪点61 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇(微量)
形态油状
颜色无色至淡黄色
水溶解性Miscible with water.
敏感性Moisture & Light Sensitive
BRN635744
暴露限值ACGIH: TWA 5 mg/m3 (Skin)
NIOSH: TWA 5 mg/m3
稳定性稳定,但与水反应剧烈。与醇类、氧化剂、强碱不相容。感光。高度易燃。
InChI1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2
InChIKeyHFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(=O)C=C
CAS 数据库814-68-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Propenoyl chloride(814-68-6)
EPA化学物质信息Acrylyl chloride (814-68-6)

安全信息

危险品标志F,T+
危险类别码11-14-26-34
安全说明16-26-28-36/37/39-45-7/9
危险品运输编号UN 3383 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS号AT7350000
F8-10
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29161980
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别1 吸入
急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
金属腐蚀物 类别1
皮肤腐蚀 类别1A
毒害物质数据814-68-6(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

简介

丙烯酰氯是一种具有一定开发和应用价值的丙烯酸类衍生物,是合成特种丙烯酸酯、丙烯酰胺类化合物的重要原料,在制药化工和涂料等行业也有广泛应用。它在这些领域中扮演着关键角色,作为中间体参与多种化学反应,用于生产具有特定性能的化合物,满足不同工业需求。
丙烯酰氯


理化性质

丙烯酰氯通常为无色刺激性液体,能与二氯甲烷混溶,在水中及乙醇中易于分解,易挥发,挥发物具有催泪作用。它具有高度腐蚀性,致烧伤性较强,易燃,对人体呼吸系统、眼睛、鼻部等处的刺激性较强,不易贮存和运输。

制备方法

首先,在500 mL三口烧瓶中加入一定量的三光气和丙烯酸,再加入少量阻聚剂氯化亚铜和一定量的催化剂。在常温下搅拌反应一段时间后,将反应温度升至75~80℃,通过蒸馏的方式将生成的丙烯酰氯蒸出。随后,加入阻聚剂,对馏分进行重新常压蒸馏,收集75~76℃的馏分,最终得到无色透明的丙烯酰氯液体。

参考文献

[1]王沛熹,姜冬梅,金雨玲. 丙烯酰氯的应用及开发[J]. 精细化工原料及中间体,2005,(11):34~35.
[2]王沛喜,马玉江,张春梅. 丙烯酰氯的应用及制备[J]. 中国氯碱,2006,(9):23-25.
[3]路彬. 丙烯酰氯的制备[J]. 甘肃化工,2005,(2):18~20.
[4]张鹏云,李攀,张有明,等.三光气法制备丙烯酰氯[C]//甘肃省化学会二十六届年会暨中学化学教学经验交流会.2009.

化学性质

丙烯酰氯是一种无色或淡黄色、剧毒、挥发性液体,沸点75-76℃,相对密度1.1136(20/4℃),折光率1.4343。能与氯仿混溶,在水及乙醇中分解。易挥发。可引起眼睛和黏膜表面刺激、肺炎、肺水肿,甚至死亡。丙烯酰氯分子中含有不饱和双键和酰氯,酰氯很容易与水热炭的羟基发生亲核取代反应,生成丙烯酸酯改性水热竹炭。用于合成不可逆抑制剂和生物材料。

用途

主要用于合成丙烯酸酯、丙烯酰胺类化合物,也用于制备防灰雾剂I的中间体

用途

有机合成中间体。高分子化合物单体。

生产方法

由丙烯酸和三氯化磷作用,丙烯酸与三氯化磷的摩尔配比为1:0.333,将两者混合后,加热至沸腾。将反应混合物慢慢冷却到60-70℃。再反应15min,然后在室温下放置2h。反应物分二层,分出上层产物,加入氯化亚铜进行减压蒸馏,收集30-40℃(18.7kPa)的馏分,重蒸一次,收集30-32℃(18.7kPa)的馏分,得到丙烯酰氯。产率66%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入-大鼠 LCL0:25 PPM/4小时; 吸入-小鼠 LC50: 92 毫克/立方米/2小时

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
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