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1,3-二溴-5-氯苯

1,3-二溴-5-氯苯 结构式

化学性质

熔点91-94 °C (lit.)
沸点256 °C
密度2.021±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲苯
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C6H3Br2Cl/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3H
InChIKeyFNKCOUREFBNNHG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC(Cl)=CC(Br)=C1
CAS 数据库14862-52-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
海关编码29039990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

1,3-二溴-5-氯苯是一种重要的化工原料和药物中间体,是制备口服生物可利用的1-(1H-吲哚-4-基)-3,5-二取代的苯类似物作为抗有丝分裂剂的反应物。

制备方法

将1,3,5-三溴苯(9.44g,30mmol)在120mL乙醚中的溶液在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在10分钟内逐滴加入正丁基锂(13.2mL的2.5M己烷溶液,33mmol)。将所得混合物在-78℃下搅拌另外10分钟,然后在3分钟内分小份加入六氯乙烷(7.15g,30.2mmol)。然后将反应混合物在-78℃下搅拌15分钟,然后在室温下搅拌3.2小时。 将混合物在100mL水和100mL EtOAc之间分配。 分离水层并用另外的100mL EtOAc萃取。 然后将合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤,真空浓缩,得到1,3-二溴-5-氯苯,为浅棕色固体(7.72g,95%)。
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