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2-溴萘

2-溴萘 结构式

化学性质

熔点52-55 °C (lit.)
沸点281-282 °C (lit.)
密度1,605 g/cm3
折射率1.6382
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇:50mg/mL,澄清,无色至黄色
形态液体
颜色透明淡黄色至橙棕色
水溶解性slightly soluble
Merck14,1426
BRN1858110
Henry's Law Constant4.3×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
InChI1S/C10H7Br/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H
InChIKeyAPSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrc1ccc2ccccc2c1
CAS 数据库580-13-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Bromonaphthalene(580-13-2)
EPA化学物质信息Naphthalene, 2-bromo- (580-13-2)

安全信息

危险品标志
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol
WGK Germany3
TSCATSCA listed
海关编码29039990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

用途与合成方法

理化性质

2-溴萘又名β-溴萘。白色或黄色片状结晶。分子量207.07。熔点59℃。沸点281~282℃。相对密度1.605 (0/4℃)。折射率1.6382 (60℃)。溶于苯、醚、氯仿、二硫化碳、醇,微溶于水。本品有毒,其毒性与氯萘相近。用作制备染料。由α-萘酚与溴反应而得。

合成

2-溴萘可由2-萘胺的桑德迈尔反应得到。反应先将2-萘胺进行重氮化,再用溴化亚铜处理,可得产物:

580-13-2的合成

化学性质

无色晶体。 不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。2-溴萘是1-溴萘的同分异构体。

用途

主要用作医药中间体

用途

有机合成和染料中间体。

生产方法

由2-萘酚与溴反应而得: 0.55mol三苯基磷和125mL乙腈的混合物在冰浴中冷却,搅拌下滴加88g溴,反应温度保持在40℃以下。加溴后撤去冰浴,加入0.5mol2-萘酚和100mL乙腈配成,于60~70℃加热0.5h以上,然后蒸出乙腈。升高温度至所有固体熔化,搅拌下升至340℃,直至不再有溴化氢放出。反应物冷却至100℃左右倒入烧杯中,继续冷至室温,加入300mL庚烷或石油醚,使固体成细沉淀,过滤,用300mL戊烷洗涤两次。合并滤液及戊烷萃取液,用200mL20%氢氧化钠清洗,并用无水硫酸镁干燥,最后通过状态蒸馏得2-溴萘72~81g,产率70%~80%。

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