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2,4-二氯溴苯

2,4-二氯溴苯 结构式

化学性质

熔点26-30 °C(lit.)
沸点235°C
密度1,89 g/cm3
折射率1.5700 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态粉末至块状至透明液体
颜色白色或无色至浅黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN1635733
InChIInChI=1S/C6H3BrCl2/c7-5-2-1-4(8)3-6(5)9/h1-3H
InChIKeyISHYFWKKWKXXPL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=C(Cl)C=C1Cl
CAS 数据库1193-72-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 1
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29039990

用途与合成方法

应用

2,4-二氯溴苯用于合成新型甜味剂及某些手性药物中间体的原料以及临床药物以及化工原料的中间体。此外,2,4-二氯溴苯还主要用于合成医药、农药和橡胶助剂,在农药行业主要用于合成稻田除草剂呱草丹,是一种选择性的非激素型硫代氨基甲酸醋类除草剂,非常具有发展前景。

制备

将30 mL圆底烧瓶放入冰中。向混合物中添加0.2 mL芳基肼盐酸盐(0.5 mmol)、环戊基甲醚(CH2Cl2)。向混合物中轻轻添加2.4当量的溴化硼。通过注射器向混合物中滴加0.2 mL二甲基亚砜。将混合物放入加热板(80°C)中。在空气中搅拌混合物1小时。用CH2Cl2进行液体萃取以纯化产品。用饱和NaHCO3清洗产品。在Na2SO4上干燥产品。通过柱层析纯化产物1-溴-2,4-二氯苯(己烷100%/己烷:EtOAc=20:1)。
 2,4-二氯溴苯的合成路线

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