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4-溴-1,2-二甲苯

4-溴-1,2-二甲苯 结构式

化学性质

熔点−12-−10 °C
沸点215 °C (lit.)
密度1.37 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.555(lit.)
闪点177 °F
储存条件Store below +30°C.
形态透明液体
比重1.37
颜色无色至淡黄色
水溶解性Not miscible in water.
BRN2040354
InChI1S/C8H9Br/c1-6-3-4-8(9)5-7(6)2/h3-5H,1-2H3
InChIKeyQOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1ccc(Br)cc1C
CAS 数据库583-71-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 4-bromo-1,2-dimethyl-(583-71-1)
EPA化学物质信息Benzene, 4-bromo-1,2-dimethyl- (583-71-1)

安全信息

危险品标志Xn,N,Xi
危险类别码22-36/37/38-50/53
安全说明26-60-61-24/25
危险品运输编号UN 1701 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号CY9020400
F19
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级9
海关编码29036990
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

4-溴-1,2-二甲苯,又名3,4-二甲基溴苯,4-溴-1,2-二甲苯主要用作有机合成的原料,用于合成超耐热聚酰亚胺的重要单体联苯四甲酸二酐,也是合成5-溴苯并呋喃酮的主要原料。目前市场上的4-溴-1,2-二甲苯产品采用以下工艺进行生产。

应用

4-溴-1,2-二甲苯可作为有机合成原料,如合成含硅芳香二酐。含硅聚酞亚胺树脂兼具聚酞亚胺和有机硅树脂的优良性能,特别是在可溶性、粘合性、吸湿性、电绝缘性能等方面更具优势,因而越来越为人们所关注。双-( 3 , 4一苯二甲酸) 二甲基硅烷最早利用4-溴-1,2-二甲基苯为原料,在正丁基锂的乙醚溶液中与二氯二甲基硅烷反应制备出双-( 3 , 4-二甲基苯基) 二甲基硅烷,然后通过氧化、成酯等反应合成。

制备

一种制备4-溴-1,2-二甲苯的方法,该方法以邻二甲苯为原料,在二氯甲烷溶剂及催化剂的存在下,于-60℃至-20℃温度滴加溴,邻二甲苯与溴的摩尔比为1∶1,滴加结束后,保温进行反应,然后慢慢升温至10-20℃,除去反应液中溶解的溴化氢,加入饱和的亚硫酸钠水溶液,搅拌30分钟,分层回收含二氯甲烷的产品,再用5%稀碱溶液洗涤至PH=8-9,最后用水洗涤至中性,得到无色或淡黄色4-溴-1,2-二甲苯粗品,在常压条件下蒸馏回收溶剂二氯甲烷,然后减压精馏得到4-溴-1,2-二甲苯产品,所说的催化剂是三氯化铁和季铵盐混合物,该季铵盐例如是:四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丙基溴化铵、甲基三辛基氯化铵、苄基三乙基氯化铵,三氯化铁和季铵盐的质量比是4-5∶1。所得到的4-溴-1,2-二甲苯的含量提高到85-93%,同时减少了副产物含量,提高了产品收率,达到95%。滴加溴的时间:3-4小时保温反应时间:2小时碱洗温度:室温。

化学性质

无色液体。熔点-0.2℃,沸点214.5℃,闪点80℃,相对密度1.3708(20/4℃),折射率1.5530。不溶于水,溶于醇、醚。

用途

有机合成原料,作为可溶性聚酰亚胺树脂的中间体。

生产方法

由邻二甲苯溴化而得:在邻二甲苯中加碘和铁粉,冷却,滴加溴素,控制反应温度不超过5℃,反应放出溴化氢气体用碱溶液吸收。滴加完毕,在室温下放置过夜,用5%的氢氧化钠溶液洗至红色褪去,再用水洗油层经水蒸气蒸馏,得4-溴-1,2-二甲基苯。收率75%。
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