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2-溴氯苯

2-溴氯苯 结构式

化学性质

熔点-13--11°C
沸点204 °C(lit.)
密度1.638 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.582(lit.)
闪点196 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度0.045g/l
形态液体
比重1.649
颜色透明无色至黄橙色
水溶解性0.045 G/L (25 ºC)
BRN1855303
介电常数6.7999999999999998
InChI1S/C6H4BrCl/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
InChIKeyQBELEDRHMPMKHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESClc1ccccc1Br
CAS 数据库694-80-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Chlorobromobenzene(694-80-4)
EPA化学物质信息Benzene, 1-bromo-2-chloro- (694-80-4)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-20/22-11
安全说明26-36-45-36/37-37/39-36/37/39-16-7
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海关编码29039990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

用途与合成方法

邻溴氯苯

邻溴氯苯就是2-溴氯苯,它还存在2种异构体,即间溴氯苯、对溴氯苯,相对分子质量191.46,三种化合物均有毒,且比相应的二氯化物强得多。在乙醚中与金属Mg反应,生成对氯苯基溴化镁。以邻氯苯胺为原料,与浓氢溴酸混合,使温度降至0℃,在搅拌下,迅速加入亚硝酸钠水溶液,使邻氯苯胺氮化,生成重氮盐,在反应过程中应控制温度不超过10℃。然后采用 Sandmeyer反应,在反应体系中加入催化剂溴化亚铜及氢溴酸,分解重氮盐,分解反应在沸腾温度下进行,反应完成后,静置,取出下面的有机层,用水洗涤,经干燥除去水分,减压精馏,可制得邻溴氯苯。

化学性质

无色液体。熔点-12.3℃,沸点204℃(195℃),闪点79℃,相对密度1.6378(25/4℃),折光率1.5809,闪点79℃。能溶于苯,不溶于水。

用途

有机合成中间体,溶剂。

生产方法

由邻氯苯胺重氮化,再与溴化亚铜反应而得。将邻氯苯胺与48%的氢溴酸混合,加冰降温到0℃,于搅拌下迅速加入亚硝酸钠水溶液,加碎冰使温度保持在10℃以下。然后将氯化亚铜和氢溴酸混合物加热至沸后加入重氮液。控制重氮液加入速度,维持反应在沸腾下进行。重氮液加完后,产物随水蒸气蒸出,从馏出液中分离出有机相(下层液),用浓硫酸洗涤,水洗,用5%氢氧化钠溶液洗,再用氯化钙干燥后蒸馏,收集199-201℃(98.4kPa)馏分即为成品。
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