中文同义词:
金诺芬;醋硫葡金;2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐;金诺芬 10MG;(1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯
英文同义词:
gold,(1-thio-beta-d-glucopyranose2,3,4,6-tetraacetato-s)(triethylphosphine);ridaura;skf39162;skf39162d;skfd-39162;AURANOFIN;AURANOFINE;Auranon
相关类别:
抗风湿药;消炎镇痛药;抗风湿;医药 消炎镇痛药;非甾体消炎药;药物;中枢神经系统用药;小分子抑制剂;医药原料;原料
简介
金诺芬是抗风湿病的有机金化合物，即金制剂的一种。乙酰化的硫代葡糖上，以金原子和三乙基磷配位形成。在体内，首先金原子与硫原子结合，然后金原子和磷原子断键，发挥作用。
生物活性
Auranofin (Ridaura, SKF-39162) 是一种 thioredoxin reductase (TrxR) 的抑制剂，在无细胞分析中对纯化的幽门螺杆菌TrxR的IC50值为88 nM。Auranofin 具有抗癌活性，在1.2 μM浓度下可以完全抑制细菌的生长。Auranofin 是一种FDA批准的含金化合物，用于治疗类风湿关节炎。
靶点
Target Value
TrxR
(Cell-free assay) 88 nM
TrxR
(Cell-free assay)
88 nM
化学性质
无色结晶，熔点110-111℃，[α]D23-55.3°(C=1，甲醇)。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：265，310 口服。
用途
为含金的口服抗风湿药，可能作用于嗜中性白细胞、单核细胞，提高细胞免疫和防御功能而起效。其特点是显效慢，一般需3～4个月开始显效。用于减缓类风湿性关节炎的骨质破坏。
用途
抗风湿、抗痛风药 为一种含金的抗风湿药物。能阻滞关节炎的发展，减少类风湿因子，抑制抗体产生。主要用于类风湿性关节炎。
生产方法
吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。
另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。
急性毒性
口服-大鼠 LD50:265 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 310 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾; 病人用药副作用是: 胃出血和胃溃疡
危险品运输编号
UN 2811 6.1 / PGIII
毒害物质数据
34031-32-8(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in rats, mice (mg/kg): 265, 310 orally (Payne, Walz)
