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1,3,5,7-四苯基金刚烷

1,3,5,7-四苯基金刚烷 结构式

化学性质

熔点403-404 °C
沸点575.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at room temperature
外观白色至灰白色固体
InChIInChI=1S/C34H32/c1-5-13-27(14-6-1)31-21-32(28-15-7-2-8-16-28)24-33(22-31,29-17-9-3-10-18-29)26-34(23-31,25-32)30-19-11-4-12-20-30/h1-20H,21-26H2
InChIKeyYDUVZTACEKAXTE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=CC=CC=C3)CC3(C4=CC=CC=C4)CC(C4=CC=CC=C4)(CC(C4=CC=CC=C4)(C3)C1)C2

用途与合成方法

应用

1,3,5,7-四苯基金刚烷为烃类衍生物,可用作有机合成原料。

用途

1,3,5,7-四苯基金刚烷是一种有机中间体,如可制备新型芳香族磺酸盐阻燃剂——金刚基–1,3,5,7–四对苯基磺酸钠,该阻燃剂具有高度对称的结构特征,一个金刚基–1,3,5,7–四对苯基磺酸钠分子中含4个对苯磺酸钠基团,其预期的阻燃效果应远超一般的芳香族磺酸盐阻燃剂,尤其是和有机硅阻燃剂复配使用,即使在添加量极低的情况下,也能达到理想的阻燃效果。

制备

1,3,5,7-四苯基金刚烷的制备:取5.0g(23.2mmol)1-溴金刚烷溶入盛有30.92ml(348mmol)的苯溶液的三口瓶中,此三口瓶安装有磁力搅拌、冷凝管、温度计,然后加入5.0ml(44.5mmol)叔丁基溴和0.5g(3.75mmol)的三氯化铝。将混合物加热回流1h,冷却至室温倒入冰水混合物中,再加入乙醚搅拌,收集沉淀,自然晾干后在索氏提取器中用氯仿清洗纯化24h.得到的沉淀就是1,3,5,7-四苯基金刚烷,在50℃真空下干燥5h,得到4.5g产物,产率为44.1%。

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