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环戊烯

环戊烯 结构式

化学性质

熔点−135 °C(lit.)
沸点44-46 °C(lit.)
密度0.771 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压20.89 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.421(lit.)
闪点<−30 °F
储存条件0-6°C
溶解度水: 25°C时可溶0.535g/L
形态液体
颜色无色
比重0.771
水溶解性immiscible
热导率0.122 W/(m·K) at 25 ℃
比热容Cp(liquid): 1.8 J/(g·K), at 25℃
敏感性Air Sensitive
BRN635707
Henry's Law Constant6.3 x 10-2 atmm3/mol at 25 °C (Hine and Mookerjee, 1975)
稳定性稳定的。高度易燃。与强氧化剂不相容。冷藏。
InChI1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
InChIKeyLPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CC=CC1
LogP2.47 at 25℃
CAS 数据库142-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cyclopentene(142-29-0)
EPA化学物质信息Cyclopentene (142-29-0)

安全信息

危险品标志F,Xn
危险类别码11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
安全说明9-16-26-33-36-62-61-36/37
危险品运输编号UN 2246
WGK Germany3
RTECS号GY5950000
F10-23
自燃温度743 °F
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29021990
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
吸入毒性 类别1
易燃液体 类别2
经皮刺激 类别2
毒性Acute oral LD50 for rats is 1,656 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

用途与合成方法

理化性质

无色液体。相对分子质量68.13。相对密度0.7720。熔点135.08℃。沸点44.24℃。折射率1.4225。闪点-50℃。燃点385℃。粘度0.2mPa·s(20℃)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯和石油醚等有机溶剂。能开环聚合,也能与共轭二烯烃共聚。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸极限3.4%~8.5%(体积分数)。临界温度233℃。临界压力4.64MPa。环戊烯对皮肤及粘膜有很强的刺激性,使皮肤红肿,使角膜浑浊,误食会引起胃部疼痛及呕吐。大鼠经口LD5024000mg/kg。工作场所最高允许浓度0.15mg/m3。
【制备方法】由环戊二烯选择氢化或由环戊醇脱水而制得,也可由卤代环戊烷脱卤化氢而得。
【主要用途】用作共聚单体,也用于有机合成。
环戊烯 分子结构式
图1为环戊烯分子结构式。

化学反应

环戊烯含有双键,化学活性主要发生在双键上,易聚合,生成聚戊烯,是橡胶原料;催化加氢,生成环戊烷;催化氧化,生成环戊二烯;与环戊二烯在200℃下可进行迪-阿(Diels-Alder) 反应,生成2,3-二氢桥环双环戊二烯;在低温下与四氯化碳反应,生成1,2-二氯环戊烷;在催化剂作用下,在120℃及压力下,可进行羰基加成,生成甲酰基环戊烷(环戊基甲醛);长时期曝露在空气中,吸收氧,被氧化;若在110℃及1.0MPa下,与硝酸钾水溶液进行反应,可制得戊二酸;除双键的反应活性外,戊环上的氢也可被取代,如卤化、烷基化、酰基化等。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-31)。

环戊二烯

环戊二烯是一种化学活性很高的脂环烯烃,常温下为无色液体,具有特殊臭味。它含有活性亚甲基,故在常温下就容易聚合成二聚环戊二烯。环戊二烯与二聚环戊二烯的物理性质差别较大。(见表1)环戊二烯和二聚环戊二烯在空气中都容易被氧化成过氧化物,都容易与不饱和化合物发生代尔斯-奥尔德双烯合成反应,生成六员环状化合物。环戊二烯同橄榄油、桐油和亚麻仁油等在溶剂中催化聚合,得到的聚合物可以用于生产薄膜。环戊二烯的氯化物是杀虫剂。环戊二烯与过渡金属的盐,在二甲基亚砜-乙二醇二甲醚的碱性溶液中发生反应,生成的二茂铁可以作火箭燃料添加剂、汽油抗震剂、橡胶以及硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。
环戊二烯可以通过戊烯溴化并在醋酸钠存在下,加热脱溴化氢的方法制取。焦化工业粗苯精制时,轻苯初步蒸馏得到的初馏分中含有环戊二烯,其含量与装炉煤性质、炼焦温度、粗苯回收操作制度和轻苯初步蒸馏操作条件等因素有关,波动范围为3~30%。初馏分中还含有二硫化碳、苯、环烷烃、硫化氢、酮、乙腈和其他不饱和化合物。环戊二烯与二硫化碳的沸点仅相差3.8℃,与其他烯烃和烷烃的沸点也很接近,用精馏法难以得到较高纯度的环戊二烯产品。将初馏分预处理后装入蒸馏釜(见二硫化碳),在全回流操作条件下进行热聚合,使环戊二烯聚合成沸点为170℃的二聚环戊二烯后进行精馏,精馏出二硫化碳产品、中间馏分和苯后,在蒸馏釜内的残留物即为含二聚环戊二烯90~95%的产品。二聚环戊二烯受热易解聚成环戊二烯。在较低温度下,聚合反应速度大于解聚反应速度,因此,在进行聚合操作时应适当控制釜内温度。聚合操作需要的时间,除与聚合温度有关外,还与蒸馏釜内物料湍动程度、釜内初始压力和原料组成等因素有关。
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