咯菌腈
中文名称:
咯菌腈
中文同义词:
咯菌酯;咯菌腈;4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧-4-基)吡咯-3-腈;勿落菌恶;氟咯菌腈;咯菌酯/咯菌腈/4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧-4-基)吡咯-3-腈;4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧戊环-4-基)吡咯-3-腈;咯菌腈/咯菌酯;咯菌腈
英文名称:
FLUDIOXONIL
英文同义词:
Fludioxonil 0;Fludioxnil;4-(2,2-difluoro-1,3-benzdioxol-4-yl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile;4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1h-pyrrole-3-carbonitril;Scholar;4-(2,2-Difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile;FREE SAMPLE NCV FLUDIOXONIL 25 G/L + MET ALXYL 37.5 G/L;Fludioxonil Solution, 1000ppm
CAS号:
131341-86-1
分子式:
C12H6F2N2O2
分子量:
248.18
EINECS号:
相关类别:
卤代物;化学保护剂;农药;杀菌剂;农药中间体;有机原料;有机化工;分析标准品;杀虫剂及杀菌剂;农残、兽药及化肥类;杀菌剂类;农药原料;农用原药-原药;农用兽用原料;农药-杀菌剂;农药原料;原料药;有机中间体;医药、农药及染料中间体;化学农药原药;化工原料;PyrolesBuilding Blocks;Alpha sort;E-GAlphabetic;F;FA - FLPesticides;Fungicides;Heterocyclic Building Blocks;PesticidesMetabolites;Thiazoles;Agro-Products;Aromatics;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds
Mol文件:
131341-86-1.mol
熔点
199.4°
沸点
420.4±45.0 °C(Predicted)
密度
1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压
3.9 x 10-7 Pa (25 °C)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
水溶解性
1.8 mg l-1 in water at 25 °C
酸度系数(pKa)
14.10±0.50(Predicted)
形态
neat
BRN
8393936
InChIKey
MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息
Fludioxonil (131341-86-1)
简介
咯菌腈 (fludioxonil)，商品名Maxim 等是由诺华公司开发和生产的杀菌剂，其作用机理是抑制在渗透感应传输过程中具有信号作用的蛋白质致活酶PK–Ⅲ (kinase PK–Ⅲ)，从而导致非磷酸化调节蛋白质 (nonphosphorylatedre gulatoryportein) 浓度的增加，进而使渗透敏感的细胞分裂剂活化蛋白酶分泌失常，最终导致病菌死亡。因其作用机理独特，故与现有杀菌剂无交互抗性，是一类很有发展前景的吡咯类杀菌剂。
药理作用
咯菌腈兼具杀菌和抑菌作用。咯菌腈对灰霉病菌的杀菌机制主要是干扰并破坏灰霉病菌的生物氧化和生物合成过程，即溶解灰霉病菌的菌体细胞壁，快速破坏灰霉病菌细胞膜上的疏水链，将病菌生命活动的主要物质蛋白质氧化溶解，破坏核酸与蛋白质的合成。咯菌腈的抑菌机制则是通过抑制葡萄糖磷酰化有关的转移来抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病菌的死亡。它用于种子处理，可防治种子带菌及与其他杀菌剂发生交互抗性，属触杀性杀菌剂。
应用领域
咯菌腈可作为叶面杀菌剂防治雪腐镰孢菌、小麦网腥黑穗菌和立枯病菌等，对灰霉病有特效。它作为种子处理剂主要用于谷物和韭谷物类作物防治种传和土传病菌如链格孢属、壳二孢属、曲霉属、镰孢菌屑、长蠕孢屑、丝核菌属及青霉属菌等。具体防治病害如下：小麦腥黑穗病、雪腐病、雪霉病、纹枯病、根腐病、全蚀病、颖枯病、秆黑粉病。
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5000mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激。 Ames试验表明不致畸、不发生突变、不致癌。野鸭和鹌鹑急性性口LD50>2000mg/kg，LC50>5200mg/L。大翻车鱼LC500.31mg/L，鲤鱼1.5mg/L，虹鳟鱼0.5mg/L，水蚤LC501.1mg/L(48h)。对蜜蜂无毒。
化学性质
纯品为无色结晶，m.p.199.8℃,相对密度1.54 (20℃)，蒸气压3.9×10-7Pa (20℃)，分配系数4.12 (25℃)。25℃时溶解度：丙酮190mg/L、甲醇44mg/L、正辛醇20mg/L、甲苯2.7mg/L、己烷0.0078mg/L、水1.8mg/L。pH值5～9条件下不发生水解。
用途
新颖广谱、非内吸吡咯类杀菌剂，通过抑制葡萄糖磷酰化的有关转移，并抑制真菌菌丝体的生长，最终导致病原菌死亡。用于小麦、大麦、玉米、豌豆、油菜、水稻、蔬菜、葡萄、草坪、观赏作物叶面处理，防治雪腐镰孢菌、小麦网腥黑腐菌、立枯病菌等，对灰霉病有特效；对谷物和非谷物种子处理，防治种传和土传病菌，如链格孢属、壳二孢属、曲霉属、镰孢菌属、长蠕孢属、丝核菌属及青霉属菌。推荐用量250～500g有效成分/hm2。对下茬作物安全、无药害。
生产方法
制备方法一
以硝基苯酚为原料，经醚化、氟化、还原制得中间体取代苯胺，再经重氮化与丙烯腈反应，最后闭环得咯菌腈。
制备方法二
以取代的苯甲醛为起始原料，经缩合、环合得咯菌腈。
危险品标志
N
危险类别码
50/53
安全说明
60-61
危险品运输编号
3077
WGK Germany
3
RTECS号
UX9347525
HazardClass
9
PackingGroup
III
海关编码
29349990
毒性
LD50 in rats (mg/kg): >2000 orally; >2000 dermally; LC50 (4 hr) in rats: >2600 mg/m3 (Gehmann)
