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苯并环丁烯

苯并环丁烯 结构式

化学性质

沸点150 °C/748 mmHg (lit.)
密度0.957 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.541(lit.)
闪点97 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态透明液体
颜色无色至几乎无色
InChIInChI=1S/C8H8/c1-2-4-8-6-5-7(8)3-1/h1-4H,5-6H2
InChIKeyUMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(CC1)=CC=CC=2
CAS 数据库694-87-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene(694-87-1)
EPA化学物质信息Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene (694-87-1)

安全信息

危险类别码10
安全说明16
危险品运输编号UN 3295 3/PG 3
WGK Germany3
危险等级3
包装类别
海关编码29029090
存储类别3- 易燃液体
危险性类别易燃液体 类别3

用途与合成方法

用途

苯并环丁烯( benzocyclobutene, BCB) 单体具有芳香族化合物的热力学稳定性和应变环的动力学反应性。在加热至200℃ 后,四元环开环并形成高活性可聚合中间体。该可聚合中间体不但可以与亲二烯类单体发生 Diels-Alder 加成反应, 而且也可以彼此反应生成聚合物。

开环聚合机理

由于苯并环丁烯单体的多功能反应性、优越的电子性能和热性能,苯并环丁烯功能基高分子被视为新一代的高性能材料。苯并环丁烯单体有着靠应力维持的四元环结构,在加热情况下( 大于200℃), 四元环开环,苯并环丁烯单体形成高活性的共轭二烯类中间体( 邻喹诺并二甲烷)。若BCB四元环上含有不同的取代基团,则四元环的开环温度会有不同程度的降低[1]。在亲二烯类单体存在的情况下苯并环丁烯开环后形成的中间体优先与亲二烯类单体发生 Diels-Alder 加成反应,如果不存在亲二烯类单体,该中间体也可以彼此发生反应,生成螺环中间体, 再发生系列重排, 得到聚合物和低聚体。苯并环丁烯单体开环聚合不需要添加催化剂和引发剂, 同时在反应过程中也不生成小分子副产物。
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