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双环戊二烯

双环戊二烯 结构式

化学性质

熔点33 °C(lit.)
沸点170 °C(lit.)
密度0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压3 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.511
闪点114 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态液体
颜色透明的
比重0.968
气味 (Odor)似樟脑
爆炸极限值(explosive limit)0.8-6.3%(V)
水溶解性Immiscible with water.
凝固点31.5℃
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
Merck14,2739
BRN1904092
Henry's Law Constant1.6×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
暴露限值ACGIH TLV-TWA:0.5 ppm (2.7 mg/m3);TLV-STEL:1 ppm (5.4 mg/m3)
NIOSH REL-TWA:5 ppm(30 mg/m3)
介电常数2.4900000000000002
稳定性在室温下稳定,但如果与空气接触储存可能会形成爆炸性过氧化物。与氧化剂不相容。加热时分解。易燃。蒸气与空气的混合物具有爆炸性。
InChI1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2/t7-,8+,9,10/m0/s1
InChIKeyHECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C=CC2C3CC(C=C3)C12
LogP3.300 (est)
CAS 数据库77-73-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息4,7-Methano-1H-indene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6)
EPA化学物质信息Dicyclopentadiene (77-73-6)
ECETOC JACC REPORTDicyclopentadiene (77-73-6)

安全信息

危险品标志F,Xn,N,T
危险类别码11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10
安全说明36/37-61-45-26
职业暴露等级A
职业暴露限值TWA: 5 ppm (30 mg/m3)
危险品运输编号UN 2048
WGK Germany3
RTECS号PC1050000
自燃温度503 °C
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别III
海关编码29021990
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别2 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据77-73-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 353 mg/kg LD50 dermal Rabbit 4940 mg/kg

用途与合成方法

简介

双环戊二烯 (Dicyclopentadiene,简称 DCPC)为环戊二烯的二聚物。采用先加热,使环戊二烯共聚成双环戊二烯,从其他轻组分 (沸点< 45 ℃)通过蒸馏分出双环戊二烯,再利用溶剂萃取分出其他所需要的双烯、单烯及饱和烃组分。高纯度双环戊二烯室温下为无色结晶体,含有杂质时为浅黄色油状液体,有刺激性的樟脑味,不溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。

应用

由于在一定温度下 DCPD 可以转化为 CPD,这样就大大拓宽了 DCPD 的应用途径。从基本有机化工原料到新型的金属高分子材料,DCPD 都有着重要的用途,可作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物 (杀虫剂)等的原料,广泛应用于医药、农药、香料、制革、合成橡胶等领域,此外还可用作高能燃料。

用途

双环戊二烯可用作聚戊烯橡胶原料;生产环戊二醇-1,2、环戊烯氧化物(如双环戊二烯二羧酸等);有机磷系杀菌剂的稳定剂;合成氯代烃杀虫剂;医药氯胺酮的原料;在加热情况下,解聚为环戊二烯;本品与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等含烯键的化合物进行Diels-Alders反应,其生成物为合成树脂时的单体;用作乙丙橡胶的第三单体,(即三元乙丙橡胶,有优良的电特性、耐热性、耐气候性、耐药剂性,广泛用作汽车部件);合成降冰片烯的原料;用作亚麻油、豆油、桐油、鱼油的改性剂,提高其固化速度;由本品合成的树脂,可用作橡胶粘合剂、油墨、涂料;生产多氯环戊二烯农药(如艾氏剂、迪氏剂、氯丹、七氯等);也用作香料(如乙酸三环癸烯酯)、阻燃剂(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料;本品的四氢化物是火箭及喷气引擎的高能燃料。

制备方法

一种制备高纯度双环戊二烯的方法,主要包括以下步骤

1)在混合槽中加入一定量的粗双环戊二烯和稀释剂,双环戊二烯与稀释剂的质量比为(1~4)∶1。

2)将步骤1)得到的稀释的双环戊二烯原料由计量泵打入解聚精馏塔塔釜;常压下,双环戊二烯在塔釜中发生解聚反应生成环戊二烯,解聚精馏塔理论塔板数为10~40,塔釜温度160℃~200℃,回流比为0.5~5,解聚时间1~3h,解聚生成的环戊二烯在上方精馏塔中精馏提纯,塔顶获得高纯度环戊二烯产品,塔釜釜液连续排除。

3)将步骤2)塔顶得到的环戊二烯经一管式反应器,环戊二烯二聚生成双环戊二烯,反应压力为0.1~1.5MPa,反应温度为40~120℃,停留时间为4~10h。

化学性质

无色结晶,有类似樟脑气味。 溶于醇。

用途

可用作乙丙橡胶的第三单体。用于合成亚乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡胶第三单体。与顺酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂。双环戊二烯对桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性。用于生产环戊二烯树脂、油漆和涂料等的原料。加氢后用作高能燃料。

用途

主要用于医药、农药、合成树脂、香料、合成橡胶等领域。可用于生产金刚烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金属茂、戊二醛、氨基甲酸酯、环氧树脂固化剂、阻燃剂、双环戊二烯氯化物(杀虫剂)等。

用途

环戊二烯和双环戊二烯可用于自聚,生成各种牌号石油树脂。环戊二烯或双环戊二烯与各种单体的共聚物是全成橡胶,树脂油墨,涂料,粘合剂和约张上胶的原料。

用途

双环戊二烯化学性质活泼,可用于高能燃料。通过各种化学反应,可生产金属衍生物、环氧树脂、聚合物、降冰片烯类化合物、金刚烷、戊二醛、香料、医药以及其它精细化学品

用途

用于制备磺胺间二甲氧嘧啶、磺胺甲基异噁唑等磺胺类药

生产方法

将煤焦油的轻苯馏分蒸馏,切取<70℃的苯头馏分,其中含环戊二烯约30%,再经加热,聚合,蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料,经加热二聚,然后进行减压蒸馏分离而得。其次,以环戊二烯为原料,经二聚亦可制得。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
    优质服务
    客服电话 1562309010
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