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苯 结构式

化学性质

熔点5.5 °C (lit.)
沸点80 °C (lit.)
密度0.874 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度2.77 (vs air)
蒸气压166 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率n20/D 1.501(lit.)
闪点12 °F
储存条件room temp
溶解度与乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙醚、丙酮和乙酸混溶。
酸度系数(pKa)43(at 25℃)
形态液体
颜色APHA:≤10
相对极性0.111
气味 (Odor)可检测到 12 ppm 的类似油漆稀释剂的气味
嗅觉阈值(Odor Threshold)2.7ppm
爆炸极限值(explosive limit)1.4-8.0%(V)
水溶解性0.18 g/100 mL
热导率0.1412 W/(m·K) at 25 ℃
比热容Cp(liquid): 1.74 J/(g·K); Cp(gas): 1.05 J/(g·K), at 25℃
最大波长(λmax)λ: 280 nm Amax: 1.0
λ: 290 nm Amax: 0.15
λ: 300 nm Amax: 0.06
λ: 330 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck14,1066
BRN969212
Henry's Law Constant10.4 at 45.00 °C, 11.4 at 50.00 °C, 13.3 at 55.00 °C, 14.5 at 60.00 °C, 16.8 at 65.00 °C, 19.2 at 70.00 °C (static headspace-GC, Park et al., 2004)
介电常数2.3(20℃)
暴露限值ACGIH TLV-TWA:0.02 ppm
OSHA PEL-TWA:10 ppm (~32 mg/m3);PEL-Ceiling:25 ppm (~80 mg/m3);PEL-peak:50 ppm (~160 mg/m3)/10 min/8 h
NIOSH REL-TWA:0.1 ppm;REL-STEL:1 ppm
稳定性稳定的。应避免与强氧化剂、硫酸、硝酸、卤素接触。高度易燃。
InChI1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
InChIKeyUHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1ccccc1
LogP2.130
表面张力28.891mN/m at 293.15K
CAS 数据库71-43-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene(71-43-2)
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 29, Sup 7. 100F, 120) 2018
EPA化学物质信息Benzene (71-43-2)

安全信息

危险品标志F,T
危险类别码45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-39/23/24/25-23/24/25
安全说明53-45-36/37-16-7
职业暴露等级E
职业暴露限值TWA: 0.1 ppm, STEL: 1 ppm
危险品运输编号UN 1114
WGK Germany3
RTECS号CY1400000
F3-10
自燃温度560 °C
TSCATSCA listed
海关编码2902 20 00
危险等级3
包装类别II
存储类别3- 易燃液体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别3
吸入毒性 类别1
致癌性 类别1A
眼部刺激 类别2
易燃液体 类别2
生殖细胞致突变性 类别1B
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别1
毒害物质数据71-43-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in young adult rats: 3.8 ml/kg (Kimura)
立即威胁生命和健康浓度500 ppm

用途与合成方法

最简单的芳香烃

苯是最简单的芳香烃,分子式C6H6。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出,苯具有单、双键交替排列的六边形结构式,一直沿用至今。根据杂化轨道理论,苯分子中的6个π电子为一整体,均匀地分布在环平面的上方和下方,苯的结构也可用六边形中加一圆圈表示 (参见“芳香烃”)。苯分子具有特殊的芳香环结构。含有苯环结构的烃称为芳香烃,含有苯环结构的化合物都称作芳香族化合物。
苯 分子结构式
图1为苯分子结构式。

理化性质

无色具有芳香气味的液体。易挥发,易燃,有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3,熔点5.5℃,沸点80.1℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等有机溶剂。燃烧时发生光亮而带烟的火焰。其蒸气与空气形成爆炸性混和物,爆炸极限为1.5%~8.0%(体积)。由X射线衍射法得知苯分子内的六个碳原子位于同一平面上。六个碳碳键的键长均为(1.40×10-10m),介于饱和烃的C—C键长(1.54×10-10m)和烯烃的C=C键长(1.34×10-10m)之间。C—C键和C—H键之间的夹角120°。由石油分馏制取或从焦炉气回收,用作塑料、橡胶、纤维、染料、药物、去污剂、杀虫剂的原料,还用作溶剂及稀释剂。主要以蒸气从呼吸道吸收,经皮吸收量不大。属中等毒。小鼠吸入8小时半数致死浓度为31.7g/m3,大鼠吸入4小时半数致死浓度为51g/m3,大鼠经口LD503.8g/kg(体重)。急性中毒主要抑制中枢神经系统,慢性中毒以影响造血组织及神经系统为主。我国已将职业性苯中毒列为职业病 (参见苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已证实为致癌物,靶器官为造血组织、乳腺、呼吸系统、性腺等。苯为断裂剂,并有致畸作用。流行病学调查表明,可致白血病。苯提炼和使用者患白血病的相对危险度为2~5,潜伏期3~20年。国际癌症研究所(LARC)将苯列为人类化学致癌物(证据充分)。我国规定最高容许浓度:车间空气(皮)40mg/m3,居民区大气2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日平均),地面水2.5mg/L。

分子结构

苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上,成正六边形。键长相等,键角都是120°。苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,每个碳原子上未参加杂化的p轨道互相平行(垂直于苯环所在平面),重叠形成一个封闭的共轭体系。因苯分子中具有封闭的共轭体系,其性质不同于一般烯烃,具有特殊的性质,苯是重要的化工原料。由苯可制备聚苯乙烯塑料、丁苯橡胶、合成洗涤剂、合成药物、染料及杀虫剂等等。

化学反应

苯的化学性质稳定,具有芳香性,容易发生取代反应——卤代、硝化、磺化、傅氏反应。在适当的条件下能够发生加成反应;不被高锰酸钾等氧化剂氧化;在高温,有五氧化二钒存在下,可以被空气氧化为顺丁烯二酸酐。
1、在铁催化下可以与卤素发生取代反应:C6H6+Cl2=(Fe催化剂)=C6H5Cl+HCl。
2、苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热,生成硝基苯:C6H6+HNO3=(浓H2SO4)=C6H5NO2+H2O。
3、苯与浓硫酸共热,生成苯磺酸。
苯与浓硫酸共热生成苯磺酸的化学反应式
图2为苯与浓硫酸共热生成苯磺酸的化学反应式。
氯苯、硝基苯、苯磺酸都是重要的化工原料。苯与氯气在紫外线照射下,生成杀虫剂六六六。
苯是煤焦油的主要成分之一,工业上主要用重整汽油和裂解汽油生产。苯是重要的化工原料和溶剂。苯易挥发,有毒,且容易燃烧,使用时应注意安全。

重苯精制

粗苯精制工艺之一。用精馏塔精馏重苯的过程。随着塔顶温度的逐步升高,依次从重苯中切取150℃前的前馏分、150~195℃的精重苯(又称古马隆馏分)、195~210℃的低萘油、210~225℃的高萘油和精馏釜内的残渣。把含二甲苯和三甲苯较多的前馏分送入轻苯贮 槽, 作轻苯使用。精重苯主要含有古马隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。当以精重苯为原料生产古马隆-茚树脂时, 苯乙烯的存在会使古马隆-茚树脂的软化点下降。因此,在精馏操作中,切取150℃前的前馏分时,应通过回流控制塔顶温度,使苯乙烯最大限度地切取到前馏分中,从而使精重苯的质量指标(见表1)符合要求。把低萘油和釜内残渣送往焦油贮槽,与焦油一起进一步加工使用。高萘油则用作生产工业萘的原料。
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