苯
时间:2026-07-16 09:27 作者:system 点击:次
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用途与合成方法最简单的芳香烃苯是最简单的芳香烃,分子式C6H6。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出,苯具有单、双键交替排列的六边形结构式,一直沿用至今。根据杂化轨道理论,苯分子中的6个π电子为一整体,均匀地分布在环平面的上方和下方,苯的结构也可用六边形中加一圆圈表示 (参见“芳香烃”)。苯分子具有特殊的芳香环结构。含有苯环结构的烃称为芳香烃,含有苯环结构的化合物都称作芳香族化合物。![]() 图1为苯分子结构式。 理化性质无色具有芳香气味的液体。易挥发,易燃,有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3,熔点5.5℃,沸点80.1℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等有机溶剂。燃烧时发生光亮而带烟的火焰。其蒸气与空气形成爆炸性混和物,爆炸极限为1.5%~8.0%(体积)。由X射线衍射法得知苯分子内的六个碳原子位于同一平面上。六个碳碳键的键长均为(1.40×10-10m),介于饱和烃的C—C键长(1.54×10-10m)和烯烃的C=C键长(1.34×10-10m)之间。C—C键和C—H键之间的夹角120°。由石油分馏制取或从焦炉气回收,用作塑料、橡胶、纤维、染料、药物、去污剂、杀虫剂的原料,还用作溶剂及稀释剂。主要以蒸气从呼吸道吸收,经皮吸收量不大。属中等毒。小鼠吸入8小时半数致死浓度为31.7g/m3,大鼠吸入4小时半数致死浓度为51g/m3,大鼠经口LD503.8g/kg(体重)。急性中毒主要抑制中枢神经系统,慢性中毒以影响造血组织及神经系统为主。我国已将职业性苯中毒列为职业病 (参见苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已证实为致癌物,靶器官为造血组织、乳腺、呼吸系统、性腺等。苯为断裂剂,并有致畸作用。流行病学调查表明,可致白血病。苯提炼和使用者患白血病的相对危险度为2~5,潜伏期3~20年。国际癌症研究所(LARC)将苯列为人类化学致癌物(证据充分)。我国规定最高容许浓度:车间空气(皮)40mg/m3,居民区大气2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日平均),地面水2.5mg/L。分子结构苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上,成正六边形。键长相等,键角都是120°。苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,每个碳原子上未参加杂化的p轨道互相平行(垂直于苯环所在平面),重叠形成一个封闭的共轭体系。因苯分子中具有封闭的共轭体系,其性质不同于一般烯烃,具有特殊的性质,苯是重要的化工原料。由苯可制备聚苯乙烯塑料、丁苯橡胶、合成洗涤剂、合成药物、染料及杀虫剂等等。化学反应苯的化学性质稳定,具有芳香性,容易发生取代反应——卤代、硝化、磺化、傅氏反应。在适当的条件下能够发生加成反应;不被高锰酸钾等氧化剂氧化;在高温,有五氧化二钒存在下,可以被空气氧化为顺丁烯二酸酐。1、在铁催化下可以与卤素发生取代反应:C6H6+Cl2=(Fe催化剂)=C6H5Cl+HCl。 2、苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热,生成硝基苯:C6H6+HNO3=(浓H2SO4)=C6H5NO2+H2O。 3、苯与浓硫酸共热,生成苯磺酸。 ![]() 图2为苯与浓硫酸共热生成苯磺酸的化学反应式。 氯苯、硝基苯、苯磺酸都是重要的化工原料。苯与氯气在紫外线照射下,生成杀虫剂六六六。 苯是煤焦油的主要成分之一,工业上主要用重整汽油和裂解汽油生产。苯是重要的化工原料和溶剂。苯易挥发,有毒,且容易燃烧,使用时应注意安全。 重苯精制粗苯精制工艺之一。用精馏塔精馏重苯的过程。随着塔顶温度的逐步升高,依次从重苯中切取150℃前的前馏分、150~195℃的精重苯(又称古马隆馏分)、195~210℃的低萘油、210~225℃的高萘油和精馏釜内的残渣。把含二甲苯和三甲苯较多的前馏分送入轻苯贮 槽, 作轻苯使用。精重苯主要含有古马隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。当以精重苯为原料生产古马隆-茚树脂时, 苯乙烯的存在会使古马隆-茚树脂的软化点下降。因此,在精馏操作中,切取150℃前的前馏分时,应通过回流控制塔顶温度,使苯乙烯最大限度地切取到前馏分中,从而使精重苯的质量指标(见表1)符合要求。把低萘油和釜内残渣送往焦油贮槽,与焦油一起进一步加工使用。高萘油则用作生产工业萘的原料。▼ |
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