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2,6-二溴甲苯

2,6-二溴甲苯 结构式

化学性质

熔点2-6°C
沸点112-113°C 7mm
密度1,812 g/cm3
折射率1.6060
闪点112-113°C/7mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
颜色无色
BRN3235502
InChIInChI=1S/C7H6Br2/c1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2-4H,1H3
InChIKeyOCSKCBIGEMSDIS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=CC(Br)=C1C
CAS 数据库69321-60-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2,6-Dibromotoluene(69321-60-4)

安全信息

危险类别码36/37/38-36/38
安全说明26-36/37/39-37
海关编码29039990

用途与合成方法

应用

2,6-二溴溴苄是一种重要的医药中间体,白三烯和前列腺素是炎症的重要介质,可以分别促进不同途径的炎症的发展,专利WO2006128142A2中以2,6-二溴溴苄为原料合成的胞质磷脂酶(cPLA2)可作为白三烯和前列腺素活性的化学抑制剂,达到治疗炎症的效果。

制备

1,3-二溴-2-甲基苯:将(3,5-二溴-4-甲基苯基)胺溶于水(80mL)和浓HCl(7.5mL)中的溶液搅拌20分钟,然后冷却混合物在0-5℃下加入NaNO2(3.4g / 40mL H2O)溶液。将反应混合物在0-5℃下搅拌2小时,然后将悬浮液加入到次磷酸(50%,27.9g)的溶液中,并将混合物冷却至0℃。将混合物在室温下搅拌过夜。然后用CH2Cl2(100mL×2)萃取。将有机层用盐水(30mL)洗涤并经Na2SO4干燥。在二氧化硅柱色谱法(用石油醚洗脱)后,得到3.57g产物,为无色液体。 1,3-二溴-2-甲基苯,产量3.57g。
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