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偶氮苯

偶氮苯 结构式

化学性质

熔点65-68 °C (lit.)
沸点293 °C (lit.)
密度1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压1 mm Hg ( 104 °C)
折射率1.62662 (78.1℃)
闪点100 °C
储存条件room temp
溶解度6.4mg/l
形态结晶粉末
颜色橙色
水溶解性Soluble in alcohol, ether, benzene and glacial acetic acid. Insoluble in water.
Merck14,917
BRN1819138
Henry's Law Constant7.3×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。对空气和光敏感。
主要应用诊断试剂生产
血液学
组织学
InChI1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
InChIKeyDMLAVOWQYNRWNQ-BUHFOSPRSA-N
SMILESc1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2
CAS 数据库103-33-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 8, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息Azobenzene (103-33-3)

安全信息

危险品标志T,N,Xn,F
危险类别码45-20/22-48/22-50/53-68-67-65-62-51/53-38-11-48/20-39/23/24/25-23/24/25-52/53
安全说明53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-7
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号CN1400000
自燃温度890 °F
TSCATSCA listed
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29270000
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
致癌性 类别1B
生殖细胞致突变性 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
毒害物质数据103-33-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg

用途与合成方法

理化性质

偶氮苯是最简单的芳香偶氮化合物,众多偶氮染料的母体结构。其含有两个苯基分别与偶氮基–N=N–两端相连的结构。反式为橙红色棱形结晶,溶于乙醇、乙醚和乙酸。顺式为橙红色片状晶体,不稳定,缓慢转化为反式异构体。有毒,易燃。碱性条件下还原得氢化偶氮苯,在锌/乙酸的条件下还原得苯胺。乙酸中用二氧化铬氧化得氧化偶氮苯。

用途

偶氮苯可用于制造联苯染料,也用作橡胶促进剂。

生物活性

Azobenzene可以用作光触发器,用于设计和合成各种光响应系统。

化学性质

偶氮苯又名二苯基二酰亚胺。橙红色片状结晶体。熔点为68.5℃,沸点为293℃,相对密度为1.203(20/4℃),折光率1.6266。能溶于醇、醚、苯和冰醋酸,不溶于水。偶氮苯及其衍生物都是有颜色的化合物,其中许多化合物用作偶氮染料。有毒! 大鼠口服LD50为1000毫克/千克,会损坏肝脏。

用途

有机合成。杀螨剂。制造联苯染料。橡胶促进剂。

生产方法

由硝基苯按下面反应而得。将硝基苯、甲醇及氢氧化钠溶液加热保持76℃,在搅拌下慢慢加锌粉,保温搅拌16h;再加入锌粉,保温反应48h。趁热过滤,冷却,在粗品中加入20%盐酸在70℃下溶化后,冷却过滤,将结晶物在水浴中加热70-80℃,放冷过滤,最后经用乙醇重结晶、干燥而得。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤;腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土
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