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胡椒环

胡椒环 结构式

化学性质

熔点-18 °C
沸点172-173 °C(lit.)
密度1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压12 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.539(lit.)
闪点131 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度2克/升
形态粉末
颜色黄色至橙色至棕色
水溶解性0.2 g/100 mL (25 ºC)
BRN115506
InChI1S/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2
InChIKeyFTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1Oc2ccccc2O1
LogP2.08
CAS 数据库274-09-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,3-Benzodioxole(274-09-9)
EPA化学物质信息1,3-Benzodioxole (274-09-9)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/22-22-10-36/37/38-20/21/22-10/22
安全说明23-24/25-36/37/39-26-16-36
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DA5600000
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别III
海关编码29329970
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

简介

胡椒环,化学名1,2-亚甲二氧基苯,广泛应用于低毒杀虫剂、黄连素、洋茉莉醛和芝麻酚以及抗氧化剂等的制备,胡椒环及其衍生物因其特殊的生化活性受到人们的广泛关注。

外观与性状

透明无色至淡黄色液体

制备

将440mlDMSO,二氯甲烷120ml,氢氧化钠230g投入到2升的三口烧瓶中,升温到95℃,开始滴加110g的邻苯二酚溶解在440ml DMSO中的溶液,控制体系温度不超过120℃,滴加3到4 小时,滴完再滴加90ml二氯甲烷,滴完于110℃~115℃回流保温半小时,冷却到室温,过滤除去氯化钠,加入水400ml,使用油水分离器分离出残余的二氯甲烷和胡椒环,分离到基本无 明显油相蒸馏出来,开始蒸馏回收水,蒸出的水相用适量的二氯甲烷萃取,萃取后的水相可循环套用。蒸馏到顶温100℃,开始切换蒸馏回收DMSO ,回收的DMSO可循环套用,残余约 90g。油水分离得到有机相胡椒环129g,气相纯度97%,收率85.4%。

化学性质

沸点172-173℃,相对密度1.064(20/4℃),折光率1.5398,闪点55℃。不溶于酸。

用途

有机合成中间体。用于合成黄连素。

用途

奥索利酸、西诺沙星、米诺沙星等中间体。

生产方法

由儿茶酚经环合而得。先将儿茶酚溶于二甲基亚砜(DMSO)中,再将氢氧化钠溶于剩余的二甲基亚砜中,并加入二氯甲烷,搅拌、加热回流,待温度升至95℃时,滴加儿茶酚二甲基亚砜溶液,保持回流温度在95-110℃。滴加完毕,在110-115℃保温搅拌1h。然后于130℃进行水蒸气蒸馏,98℃以下的低沸点馏分供下批套用,收集98-110℃正馏分,静置后分出油层,即得胡椒环,收率85%。
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