硝基苯
时间:2026-07-16 09:25 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法重要化工原料硝基苯是一种重要化工原料，可用于生产多种医药和染料中间体，也用于制造橡胶促进剂、油漆、炸药等。硝基苯的最大用途是将其还原制造苯胺。  硝基苯还用于制造间二硝基苯、间硝基苯磺酸等染料中间体，制造毛皮棕EG、碱性品红等染料，制造苯胺黑、油溶黑等溶剂颜料，也用于制造喹啉和农药杀菌剂五氯硝基苯。由于硝基苯能与无水三氯化铝形成络合物而使三氯化铝溶解，同时它不进行Friedel-Crafts反应，故可用作Friedel-Crafts反应的溶剂。此外，硝基苯还可作为分子型阻聚剂，兼具缓聚剂作用。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 物理性质硝基苯俗名人造苦杏仁油、密斑油，纯品是几乎无色或淡黄色油状液体，有近似苦杏仁油的特殊臭味，能随水蒸气一起挥发。有毒。相对密度1.307，熔点5.70℃，沸点210.9℃。普通品常含有少量的二硝基苯和二硝基噻吩等杂质，呈黄色或红黄色液体。几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。水溶液带甜味，碱性或酸性还原能分步生成亚硝基苯、苯胲、苯胺，在弱酸中电解还原直接生成苯胺，在强酸中则生成对氨基苯酚。毒性LD50lg/kg(兔)。硝基苯是重要的有机合成中间体之一。用金属加酸或催化还原可制得苯胺，后者经重氮化偶联反应可制得各种偶氮染料;如果碱性还原可制得曾是重要染料中间体的联苯胺(有强致癌作用)。硝基苯有较强的毒性，其蒸气会通过皮肤吸收，使用时应避免溅到眼里或皮肤上。若吸入大量蒸气或皮肤大量沾染，会引起急性中毒，严重者可能导致死亡。慢性中毒时使血红蛋白氧化或络合，血液变成深棕褐色，并引起头疼、恶心、呕吐等病症。 化学性质硝基苯的化学活性与硝基有密切关系，硝基是极性基，是强吸电子基，使苯环上电子云密度降低，须在较强的条件下才能发生亲电取代反应;反之有利于亲核的取代反应，可以进行卤化、磺化、硝化及羰基化反应。硝基是一个不饱和基，具有弱氧化性，能发生还原反应，催化氢化，可生成伯胺;硝基苯可用作酚类酰化反应的溶剂。本品有毒，中毒症状类似苯胺，饮酒可增加中毒性。可经皮及呼吸道吸入，急性中毒时，产生头痛、恶心、呕吐和疲倦等症状，重者昏睡、神智不清。大鼠经口LD50640mg/kg。工作场所最高允许浓度1×10-6。通常由苯与硝酸及硫酸(混合酸)在55℃左右反应制得硝基苯。  由于硝基引入苯环，其致钝作用使硝基苯的亲电取代活性比苯弱得多，且生成间位取代产物。如进一步硝化得间二硝基苯，需发烟硝酸及更高的温度。利用其弱氧化作用，可在制喹啉等药物时用作氧化脱氢剂。邻、对位氯代硝基苯分子中，由于受硝基的影响，氯原子变得活泼，容易发生亲核取代反应。邻、对硝基苯酚的酸性也比苯酚的酸性大大增强。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 硝基苯中毒硝基苯属高毒性物质，可通过呼吸道和皮肤吸收进入人体引起中毒，此外误服也会造成偶然中毒。硝基苯的最小可嗅浓度为0.0182mg/m3，最大不可嗅浓度为0.0169mg/m3。据资料表明，当人在浓度为200～400mg/m3时吸入数小时后可出现轻度中毒症状，安全浓度为5～25mg/m3。硝基苯在人体内主要作用于血液、肝及中枢神经系统。急性中毒时，起初全身不适，头痛、眩晕、恶心呕吐，同时面色苍白，逐渐转为灰青色，舌尖、齿龈、唇、手指、足趾发紫; 重者可导致呼吸困难、意识障碍、言语不清、共济失调，甚至抽搐或惊厥，血中变性色素增多。慢性中毒与上述症状相似，仅发病时间较慢。硝基苯中毒治愈后仍常常残留后遗症，如头痛、易疲倦、贫血、心脏机能障碍、胃病等。皮肤接触可引起结节型或渗出性湿疹。车间内空气中的最高容许浓度为5mg/m3。参考资料：冯肇瑞,叶继香 主编.职业安全卫生词典.成都：四川人民出版社.1990.第551页。 贮存注意事项硝基苯应贮存于阴凉、干燥的库房，不可露天堆放，严禁接触火种，不能与自燃物、氧化剂共贮运。贮存期以六个月为宜。贮槽应有良好的防静电措施。使用时应有良好的通风设施及时排出硝基苯蒸气，防止与皮肤接触。贮槽检修时，应用蒸气彻底吹干净后方可进入，外部要有人监护。消防时可用二氧化碳、干粉、1211或泡沫灭火剂. 救火时应穿戴防护服和防毒面具。化学性质纯品为无色至浅黄色油状液体。 溶于乙醇、乙醚和苯，微溶于水。用途作为基本有机化工原料，用于生产多种医药和染料中间体，如苯胺、间氨基苯磺酸、二硝基苯等，也用作溶剂用途用作分析试剂气相色谱固定液及弗瑞德-克来福特反应用溶剂用途硝基苯是重要的其本有机中间体。硝基苯用三氧化硫磺化得间硝苯磺酸。可作为染料中间体温和氧化剂和防染盐S。硝基苯用氯磺酸磺化得间硝基苯磺酰氯，用作染料、医药等中间体。硝基苯经氯化得间硝基氯苯，广泛用于染料、农药的生产，经还原后可得间氯苯胺。用作染料橙色基GC，也是医药、农药、荧光增白剂、有机颜料等的中间体。硝基苯再硝化可得间二硝基苯，经还原可得间苯二胺，用作染料中间体、环氧树脂固化剂、石油添加剂、水泥促凝剂，间二硝基苯如用硫化钠进行部分还原则得间硝基苯胺。为染料橙色基R，是偶氮染料和有机颜料等的中间体。生产方法由苯经混酸硝化而得。这是生产硝基苯的传统方法，最初采用间歇法生产，后来发展了连续法，近来又发展为绝热硝化法。间歇法是苯和混酸的铸铁硝化锅中于50℃下反应。连续硝化采用串联的硝化器，为使硝酸是到充分利用，并减少二硝基苯的生成，加入的苯稍过量。连续法的优点是生产能力大，硝酸的浓度可适当降低。绝热硝化法可间歇或连续操作，反应热可利用来浓缩硫酸，副产物二硝基苯较少。原料消耗定额：纯苯（工业品）665kg/t、硝酸（98%570kg/t、硫酸（92.5%）50kg/t、纯碱20kg/t。类别农药毒性分级中毒急性毒性口服- 大鼠 LD50: 780 毫克/ 公斤; 口服- 大鼠 LD50: 590 毫克/ 公斤刺激数据皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性明火、高热可燃; 与硝酸反应； 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、硝酸分开存放灭火剂泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水职业标准TLV-TWA 1 PPM (5 毫克/ 立方米); STEL 2 PPM (10 毫克/ 立方米) |
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