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N-甲基高哌嗪

N-甲基高哌嗪 结构式

化学性质

沸点74-75 °C/35 mmHg (lit.)
密度0.918 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.477(lit.)
闪点113 °F
储存条件-20°C
形态liquid
酸度系数(pKa)10.82±0.20(Predicted)
外观无色至浅黄色液体
InChIInChI=1S/C6H14N2/c1-8-5-2-3-7-4-6-8/h7H,2-6H2,1H3
InChIKeyFXHRAKUEZPSMLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)CCCNCC1
CAS 数据库4318-37-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息N-methyl homopiperazine(4318-37-0)

安全信息

危险品标志C
危险类别码10-22-34
安全说明16-26-27-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2920 8/PG 2
WGK Germany3
危险等级4.1
包装类别II
海关编码29339900
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
易燃液体 类别3
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

应用

N-甲基高哌嗪是哌嗪类杂环化合物,可用作抗组胺药物、治疗心血管药物、抗高血压药物的重要中间体。

制备

(1)以2-卤代乙胺化合物为初始原料,在溶剂和催化剂的作用下,与三氟乙酸乙酯反应制备得到N-(2-卤代乙基)三氟乙酰胺;

(2)以步骤(1)中得到的N-(2-卤代乙基)三氟乙酰胺为原料,在溶剂和催化剂的作用下,与甲胺或甲胺盐酸盐反应,制备得到N-甲基-N’-三氟乙酰基乙二胺;

(3)以步骤(2)中得到的N-甲基-N’-三氟乙酰基乙二胺为原料,在溶剂和催化剂的作用下,与1,3-二取代丙烷化合物反应,制备得到N-甲基-N’-三氟乙酰基高哌嗪;

(4)以步骤(3)中得到的N-甲基-N’-三氟乙酰基高哌嗪为原料,与氯化氢乙醇溶液反应制备得到N-甲基高哌嗪二盐酸盐,并回收三氟乙酸乙酯;

(5)以步骤(4)中得到的N-甲基高哌嗪二盐酸盐为原料,在溶剂和催化剂的作用下,经碱化制备得到N-甲基高哌嗪。

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