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1-吡咯烷羰酰氯

1-吡咯烷羰酰氯 结构式

化学性质

沸点104-106 °C/14 mmHg (lit.)
密度1.209 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.493(lit.)
闪点208 °F
储存条件-20°C
形态液体
酸度系数(pKa)-1.85±0.20(Predicted)
颜色透明无色至淡黄色
水溶解性It reacts with water.
敏感性Moisture Sensitive
BRN110281
InChI1S/C5H8ClNO/c6-5(8)7-3-1-2-4-7/h1-4H2
InChIKeyXACWJIQLDLUFSR-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(=O)N1CCCC1
CAS 数据库1192-63-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1-Pyrrolidinecarbonyl chloride (1192-63-8)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-27-36/37/39-45
危险品运输编号3265
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别II
海关编码29339980
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

简介

1-吡咯烷羰酰氯可作为医药合成中间体,可由吡咯烷与三光气反应制备而得,可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷。N-叔丁氧基羰基吡咯烷主要用于有机合成,可以在正丁基锂等强碱作用下与其它试剂(如酮、醛、卤代物等)得到各种2位衍生物,如抗癌药Swainsonine、溶菌性甘露糖苷酶抑制剂、抗疟药和潜在的抗癌药febrifugine和非常强的组胺h1受体拮抗剂Clemastine等。

制备

1-吡咯烷羰酰氯制备如下:

1-吡咯烷羰酰氯的合成路线

1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml,三光气54.00g(0.182mol),搅拌溶解,然后保温在5℃下滴加三乙胺61.32g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后同温度下搅拌30分钟,再滴加吡咯烷43.03g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后15℃保温反应3小时,反应结束后滤去固体,固体用50ml的甲苯洗涤,合并滤液和洗液,减压蒸出甲苯后,再高真空蒸馏得1-吡咯烷羰酰氯56.70g,含量98.5%,收率为69.0%。

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