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乙酰氯

乙酰氯 结构式

化学性质

熔点-112 °C
沸点52 °C(lit.)
密度1.104 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度2.7 (vs air)
蒸气压11.69 psi ( 20 °C)
折射率n20/D 1.389(lit.)
闪点40 °F
储存条件Store below +15°C.
溶解度与丙酮、可溶于氯仿、冰醋酸、石油醚、乙醚和苯混溶。
形态液体
比重approximate 1.11
颜色透明无色
气味 (Odor)强烈的刺激性气味
爆炸极限值(explosive limit)7.3-19%(V)
水溶解性Decomposes violently in water
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,85
BRN605303
介电常数16.9(2℃)
稳定性高度易燃。与二甲基亚砜、水、低级醇和胺类急剧反应生成有毒烟雾。可能与空气形成爆炸性混合物。注意低闪点。与水、醇类、胺类、强碱、强氧化剂、最常见的金属不相容。
InChI1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
InChIKeyWETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(Cl)=O
CAS 数据库75-36-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetyl chloride(75-36-5)
EPA化学物质信息Acetyl chloride (75-36-5)

安全信息

危险品标志F,C,Xn
危险类别码11-14-34-40-36/38
安全说明9-16-26-45-1/2-36/37
危险品运输编号UN 1717
WGK Germany1
RTECS号AO6390000
F3
自燃温度390 °C DIN 51794
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29159080
存储类别3- 易燃液体
危险性类别严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
皮肤腐蚀 类别1B
毒害物质数据75-36-5(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

用途

乙酰氯是一种非常有用的合成中间体。它是一种弱酸乙酸的衍生物,在许多工业过程中用作试剂。它是有机化合物合成或衍生化过程中用于乙酰化的化学品。

理化性质

乙酰氯为无色发烟液体,有强烈臭味和对眼的刺激性。相对密度1.1051 (20℃) ,熔点-112℃,沸点51~52℃,闪点4.4℃ (闭皿)。 在湿空气中缓慢分解而冒白烟,遇水猛烈水解成醋酸及氯化氢, 故应密封保存。能和苯、丙酮、三氯甲烷、乙醚、冰醋酸、石油醚等混溶。液体重于水,蒸气比空气重。化学性质活泼,能和很多化合物起复分解反应。乙酰氯能与蛋白质中的巯基结合,因此对人体有毒。重要的乙酰化试剂,酰化能力比乙酐强。广泛用于有机合成。也是羧酸发生氯化反应的催化剂。

危险情况

(1) 对皮肤和粘膜有腐蚀作用,对眼睛有强刺激性。
(2) 易燃,燃点390℃,有较大的燃烧危险。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限尚未确定。由于蒸气比空气重,所以能扩散到相当距离外的火源处点燃,并将火焰传播回来。遇水和醇有剧烈反应。当加热至分解,可释放出HCl和剧毒的光气气体。

主要用途

乙酰氯是最常用的乙酰化试剂,与醇、酚作用得到乙酸酯,与氨作用形成乙酰胺,与伯胺、仲胺作用生成N-取代乙酰胺。
用于制药工业,农药制造,乙酰基衍生物和染料等的制备。用作测定磷、胆甾醇、有机溶剂中的水分、亚硝基、羟基、四乙基铅等的试剂。
乙酰氯是最重要的酰卤,可用冰醋酸与亚硫酰氯或三氯化磷、五氯化磷制备。
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制备

乙酰氯可由冰醋酸与三氯化磷在冷的情况下混合后加热,去氯化氢蒸馏而制得。

有害影响和中毒症状

乙酰氯是一种刺激物和腐蚀剂。接触皮肤能引起灼伤,蒸气强烈刺激眼和粘膜。人吸入2ppm,便能感到刺激作用。短期暴露于较高浓度乙酰氯中,可能引起死亡或永久性损伤。水生动物中毒量估计在10~100ppm的范围。

化学性质

无色透明发烟液体,有刺激性气味。 与乙醚、醋酸和苯混溶。

用途

是乙酰化剂,用作农药和医药的原料,还是制造水处理剂亚乙基二磷酸的中间体

用途

用作分析试剂,也用于乙酰基衍生物和染料的制备

用途

用于有机合成、染料及医药等工业。乙酰氯是一种非常有用的合成中间体,它是醋酸(一种弱酸)的衍生物,在许多工业过程中用作试剂。它是有机化合物合成或衍生化过程中的乙酰化化学试剂。

用途

为农药和医药的原料,还是制造水处理剂亚乙基二磷酸的中间体,也用于制造新型电镀络合剂。乙酰氯是重要的乙酰化试剂,酰化能力比乙酐强,广泛用于有机合成,染料。也是羧酸发生氯化反应的催化剂,还可用于羟基和氨基的定量分析。

用途

本品作为有机合成原料,用于生产农药,医药,新型电镀络合剂,羧酸发生氯化反应的催化剂,乙酰化试剂,以及其他多种精细有机合成中间体。

用途

测定胆固醇及有机液体中的水分、测定羟基四乙基铅等,鉴定亚硝基。用作乙酰化试剂。用于制药的染料合成。

生产方法

工业上,乙酰氯可由乙烯配氯化氢反应,或由乙酸钠,二氧化硫与氯反应制得。实验室可由乙酸,乙酸钠或乙酐与各种氯化剂反应制得。例如乙酐与氯磺酸(或氯化氢,四氯化碳,光气)反应得到。也可用冰醋酸与苯甲酰氯(或四氯化硅,三氯化磷,氯化亚硫酸,五氯化磷,)反应得到。操作实例1:配料比(摩尔比)为冰醋酸:三氯化磷=3:1.2。将冰醋酸加入反应器,缓慢搅拌,于室温下在10-15min内滴加三氯化磷。加热升温,保持40-50℃反应0.5h,反应产物静置,分离即得乙酰氯粗品,纯收率70%左右。操作实例2 在3L三口烧瓶中,放入360g(6mol)冰醋酸和552g甲苯,加热至50℃于30min内滴加510g(3mol)四氯化硅,并在50℃保温至氯化氢气体不再急剧逸出为止。再进行分馏,蒸至柱顶温度80-85℃为止得粗品。精品再蒸馏,取50-65馏分,得乙酰氯400g,产率85%。原料消耗定额:冰醋酸850kg/t、三氯化磷1950kg/t。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 910 毫克/ 公斤

爆炸物危险特性

对皮肤, 眼睛, 黏膜有腐蚀性

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 高热分解有毒光气; 遇水放出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫
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