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呋喃甲酰氯

呋喃甲酰氯 结构式

化学性质

熔点-2 °C (lit.)
沸点173-174 °C (lit.)
密度1.324 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.531(lit.)
闪点185 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于乙醚、丙酮
形态液体
颜色透明黄色至棕色
水溶解性DECOMPOSES
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,4310
BRN110144
稳定性吸湿性
InChI1S/C5H3ClO2/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H
InChIKeyOFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(=O)c1ccco1
LogP1.277 (est)
CAS 数据库527-69-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Furancarbonyl chloride(527-69-5)
EPA化学物质信息2-Furancarbonyl chloride (527-69-5)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号LT9925000
F10-19-21
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别II
海关编码29321900
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

简介

呋喃甲酰氯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药等技术领域。 具体而言,在医药领域,呋喃甲酰氯是第三代兽用头孢药物头孢噻呋的医药中间体,也主要 用于合成磺胺嘧啶类药物,同时是合成抗微生物药的重要成分。在农药方面,呋喃甲酰氯是 杀虫剂、杀菌剂和除草剂等试剂的重要原料组成,同时也是农药新品杀螨灵、带螨酮、克草 净等的重要中间体。

制备

1)向1000ml塔釜再沸器中加入112g(1mol)糠酸和145g(0.56mol)呋喃甲酰氯、22.4g (0.22mol)三乙胺以及17.4 g(0.22mol)吡啶,混合均匀;

2)向238g(2mol)氯化亚砜中加入1.63g(0.012mol)氯化锌备用;

3)在精馏柱上的加料口中逐滴加入步骤2)配置的氯化亚砜和氯化锌的混合液;

4)加热再沸器将反应液的温度控制在50℃,反应时间即氯化亚砜和催化剂混合液的滴 加时间控制在30min;

5)反应结束后将再沸器温度升至80℃减压蒸馏出反应剩余的氯化亚砜,然后再继续升 温至93℃减压蒸馏出呋喃甲酰氯;

6)利用氢氧化钠吸收反应生成的气体。

经检测,呋喃甲酰氯纯度为99.91%,收得率为93.2%,反应原料氯化亚砜的纯度为 98.2%,收得率95.5%。

制备硫代糠酸甲酯

由甲硫醇溶于浓碱和与糠酰氯【呋喃甲酰氯】回流反应得到,再经洗涤、干燥、减压分馏得食用香料硫代糠酸甲酯。

化学性质

无色或浅黄色液体。熔点-2℃,闪点85℃,沸点173℃,66℃(1.33kPa)。溶于乙醚和氯仿,在热水和乙醇中分解。

用途

用于有机合成。

生产方法

由2-呋喃甲酸与亚硫酰氯反应而得。将2-呋喃甲酸与亚硫酰氯的混合物于100℃回流1h,然后蒸馏,先蒸出过量亚硫酰氯,再收集173-174℃馏分,得呋喃甲酰氯,收率79%。
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