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4-氨甲基四氢吡喃

4-氨甲基四氢吡喃 结构式

化学性质

沸点75 °C
密度1.02
折射率1.4630-1.4670
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态透明液体
酸度系数(pKa)10.01±0.29(Predicted)
颜色无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C6H13NO/c7-5-6-1-3-8-4-2-6/h6H,1-5,7H2
InChIKeyIPBPLHNLRKRLPJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OCCC(CN)C1
CAS 数据库130290-79-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,C,Xn
危险类别码34-41-37/38-22
安全说明26-36/37/39-45-39
危险品运输编号2735
危险等级IRRITANT
包装类别
海关编码29329990

用途与合成方法

应用

4-氨甲基四氢吡喃是药物化学与有机合成中间体,常常借助胺的亲核性构建酰胺键或将该分子骨架连接到生物活性分子结构中去。

制备

将四氢吡喃-4-甲酰胺(11.4 g, 88.3 mmol)在THF (441 mL)中的溶液冷却至0°C,在十分钟内分六份加入氢化铝锂(10.0g ,265mmol)。 在添加之间用氮气吹扫反应烧瓶。当反应混合物不再起泡时,将其加热回流6小时,然后将反应冷却至0°C,并滴加乙酸乙酯直至停止冒泡,然后逐滴加入甲醇直到起泡停止。依次加入水(10mL)、15%氢氧化钠水溶液(10mL)和水(30mL);倾析出有机部分,剩余的灰色固体用氯仿洗涤。合并的有机部分用硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠固体,将有机滤液减压浓缩,得到目标产物4-氨甲基四氢吡喃。
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