中文同义词:
2-氯乙酰乙酸乙酯(备库);2-氯乙酰乙酸乙酯,97%;2-氯乙酰乙酸乙酯 非布索坦中间体;2-氯代乙酰乙酸乙酯;Α-氯代乙酰乙酸乙酯;2-氯乙酰乙酸乙酯 非布司他中间体;2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸氯乙酯(尼卡地平中间体);2-氯乙酰乙酸乙
英文名称:
Ethyl 2-chloroacetoacetate
英文同义词:
2-chloro-3-oxo-butanoicaciethylester;2-Chloro-3-oxobutyric acid ethyl ester;Acetoacetic acid, 2-chloro-, ethyl ester;Ethyl 2-chloracetoacetate;Ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate;Oxiracetam Impurity 12;ETHYL 2-CHLOROACETOACETATE;ETHYL ALPHA-CHLOROACETOACETATE
相关类别:
农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;医药中间体;添加剂1;中间体;化工原料;杂环类;羰基化合物;有机化工;膦配体;医药原料;酯;杀虫剂的中间体;对照品-杂质对照品;有机化工原料;原料;添加剂;中间体-染料中间体;有机中间体;系列1;Pharmaceutical Intermediates;Drug Intermediates;Aliphatics;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Esters;Organic synthesis;化学溶剂
密度
1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
储存条件
Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
7.92±0.46(Predicted)
CAS 数据库
609-15-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Butanoic acid, 2-chloro-3-oxo-, ethyl ester(609-15-4)
EPA化学物质信息
Ethyl 2-chloroacetoacetate (609-15-4)
简介
2-氯乙酰乙酸乙酯是合成药物非布索坦的重要中间体。非布索坦是由日本帝人公司开发的新一代黄嘌呤氧化酶抑制剂，临床上用于治疗尿酸过高症。
制备
一种有机中间体2-氯乙酰乙酸乙酯的制备方法，其特征是：是以乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜为原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜为原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜和溶剂的用量比例按质量计为1:1.37~2.75: 2.31~4.62，缩合反应的温度为75～95℃，反应时间为5.5-9h，停止反应，常压下蒸出大部分的溶剂和未反应氯化亚砜，将剩余的有机相进行减压蒸馏，收集107-108℃/1.87kPa的馏分，即得2-氯乙酰乙酸乙酯产品。所述溶剂为正庚烷或二氯乙烷或甲苯。与现有技术相比具有以下优点：分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率达到93%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
化学性质
本品为油状液体，b.p.96～99℃(4～4.7kPa)或b.p.186℃，n16D 1.4320，相对密度1.075，溶于乙醇等溶剂。
用途
α-氯代乙酰乙酸乙酯用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素。
生产方法
其制备方法是由乙酰乙酸乙酯氯化得到α-氯代乙酰乙酸乙酯。
将等摩尔比的乙酰乙酸乙酯及硫酰氯分别溶于适量溶剂中，在低温、搅拌及负压下，将硫酰氯溶液滴加到乙酰乙酸乙酯中，再继续搅拌数小时。用饱和食盐水洗涤反应物，分去水层，油层经无水硫酸镁干燥后，脱溶，减压蒸馏，收集96～99℃/4～4.7kPa的蒸出物，即为α-氯代乙酰乙酸乙酯。
此反应中的氯化剂也可用氯气代替。
危险类别码
10-22-34-52/53-36/37/38-36
安全说明
16-26-36/37/39-45-61-37/39
