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3-溴-5-羟基吡啶

3-溴-5-羟基吡啶 结构式

化学性质

熔点166-170 °C
沸点343.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.788±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)8.37±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至棕褐色
水溶解性Slightly soluble in water. Soluble in chloroform and ethyl acetate.
InChIInChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-1-5(8)3-7-2-4/h1-3,8H
InChIKeyVNYBIBSZZDAEOK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Br)C=C1O
CAS 数据库74115-13-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-22-20/21/22
安全说明26-36/37/39-37-36-22
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

3-溴-5-羟基吡啶是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业[7]。由于吡啶环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。

制备

向3-溴-5-甲氧基吡啶(5.0 g, 27 mmol)乙酸(15 mL)溶液中加入48%氢溴酸(23 mL),反应混合物加热回流16小时。混合物。冷却至室温,减压蒸发溶剂。通过加入8N氢氧化钠溶液将残渣调整到pH 9-10。所得溶液用乙醚洗涤,加入6 N盐酸调节pH至5-6。所得沉淀经过滤收集,用二异丙醚洗涤,得到标题化合物(2.8 g, 61%)为白色粉末。3-溴-5-羟基吡啶,产率(2.8 g, 61%) 1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 7.40 (1H, t, J= 2.1 Hz), 8.12 - 8.15 (2H, m), 10.47 (1H, br. s).
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