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2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶

2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶 结构式

化学性质

熔点79-84 °C(lit.)
沸点234.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.5672 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.80±0.37(Predicted)
形态蓬松粉末
颜色白色至类白色
敏感性Hygroscopic
BRN114140
InChIInChI=1S/C6H7BrN2/c1-4-5(7)2-3-6(8)9-4/h2-3H,1H3,(H2,8,9)
InChIKeySEOZHXRTVJPQPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(C)=C(Br)C=C1
CAS 数据库42753-71-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息2-Pyridinamine, 5-bromo-6-methyl- (42753-71-9)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-26/37/39
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29333999
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶是重要的化工原料或中间体, 被广泛应用于吡啶类药物的合成,还具有抗菌、抗抑郁、以及杀虫、除草、抗菌等潜在作用。

制备

在20-22°C下搅拌,将胺II(16.1 g)和无水乙酸钠(12.3 g)溶解在126 ml冰乙酸中。然后将混合物冷却至10-15°C,并在此温度下滴加7.7 ml溴于21 ml冰乙酸中的溶液。加入全部溴后,在15°C下搅拌混合物1小时。将溶剂蒸馏至几乎干燥(约150 ml),过滤残渣,用10 ml冰乙酸洗涤,并在20-25℃下与100 ml水混合。过滤掉VI的不溶性残留物,用5 ml水冲洗,并在空气中干燥。副产物VI的产率为2.1 g,熔点为142-143℃[5]。用6 ml 30%NaOH将水滤液碱化至pH 8,过滤出溴衍生物III的无色沉淀物。用5 ml水洗涤产物,用20%乙酸重结晶,然后干燥得到目标产物5-溴-6-甲基-2-氨基吡啶。产率25克(90%)。mp 80-82℃。
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