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2,6-吡啶二甲醇

2,6-吡啶二甲醇 结构式

化学性质

熔点112-114 °C (lit.)
沸点185°C 15mm
密度1.1997 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
闪点185°C/15mm
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.03±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色淡黄色至米色
水溶解性Soluble in water.
BRN116016
InChIInChI=1S/C7H9NO2/c9-4-6-2-1-3-7(5-10)8-6/h1-3,9-10H,4-5H2
InChIKeyWWFMINHWJYHXHF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=NC(CO)=CC=C1
CAS 数据库1195-59-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pyridine, 2,6-dicarbinol(1195-59-1)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码37/38-41-36/37/38
安全说明26-39-24/25-36
WGK Germany3
F23
Hazard NoteIrritant
海关编码29333999
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

2,6-双取代基吡啶是一类重要的有机合成中间体,尤其是2,6-吡啶二甲醇的应用性很强。羟基可以衍生为醛基、卤代烃、氨基等许多其他的官能团,进而合成其它的重要化合物。而且由于是2、6位的取代,因此还可以生成大环化合物,在合成中应用比较广泛,具有较高的研究价值。

性质

常温常压呈浅黄色固体状

制备

(1)2,6-吡啶二甲酸的合成:

在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中,加入800mL水,53.5gKMnO4,16.7g2,6-二甲基吡啶,加热至回流,当KMnO4的颜色褪去时,再加入另外的53.5gKMnO4和200mL水,继续回流至颜色完全褪去(大约2h),冷却,过滤出MnO2,将滤出的不溶物放到500mL的热水中洗涤,过滤,合并滤液,将滤液浓缩至200-300mL,过滤,然后用浓HCl酸化,冷却,有沉淀析出,过滤,干燥得到2,6-吡啶二甲酸。产率:80%,m.p.220℃,与文献相符。

(2)2,6-吡啶二甲醇的合成:

在500mL三口瓶中加入2,6-吡啶二甲酸8.8g(0.05mol)及200mLTHF,冰盐浴冷却到-5摄氏度,搅拌下分批加入3.8g(0.1mol)NaBH4。加完后反应半小时,待不再生成气体。将0.05mol碘溶于80mLTHF中,滴入其中,滴加完毕后撤去冰浴,自然升温到室温,反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH到中性,抽滤除去固体,溶液旋干,用乙酸乙酯震荡萃取,无水硫酸镁干燥后旋蒸,得到白色晶体5g,产率72%。

用途

药物血脉宁的中间体。

用途

配体,用在合成各种金属复合物或催化剂。

生产方法

2,6-二氯甲基吡啶水解得到。
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