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2,3-环戊烯并吡啶

2,3-环戊烯并吡啶 结构式

化学性质

熔点117 °C
沸点87-88 °C/11 mmHg (lit.)
密度1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.544(lit.)
闪点153 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态透明液体
酸度系数(pKa)6.19±0.20(Predicted)
颜色无色到红色到绿色
InChI1S/C8H9N/c1-3-7-4-2-6-9-8(7)5-1/h2,4,6H,1,3,5H2
InChIKeyKRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1Cc2cccnc2C1
CAS 数据库533-37-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息5H-1-Pyrindine, 6,7-dihydro-(533-37-9)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29333990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

概述

2,3-环戊烯并吡啶是一种吡啶衍生物,是合成头孢匹罗的重要中间体,也被广泛应用于制备植物保护剂、合成树脂、塑料制品等。头孢匹罗作为第四代新型头孢菌素,具有广谱、高效、低毒、耐酶等特点,是已知头孢菌素中对革兰氏阳性菌抗菌活性最强的抗生素,最早于1992年以Cefrom的商品名在瑞典上市。虽然头孢匹罗在发达国家已上市使用二十年,但由于国内经济、技术等条件的限制,未能形成规模,仍处于起步阶段。

制备

先将1.6132 g四氯化钛和19.3 g 乙醇混合配制成含钛浸渍液,把该含钛浸渍液加入20gγ-Al2O3(孔体积0.61ml/g)中,经12h浸渍、80℃干燥4h后自然冷却,得到2%Ti/γ-Al2O3;再将2.3351g Cu(NO3)2·3H2O和12.2 g水混合配制成的浸渍液加入2%Ti/γ-Al2O3中,经12h浸渍、80℃干燥4h后,500℃焙烧制得改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3;最后,将该改性氧化铝催化剂用于合成2,3-环戊烯并吡啶的反应:将原料甘油水溶液(质量浓度为15%)、环戊酮和氨气以及载气氮气通入装有改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3的固定床反应器,甘油水溶液的进料液时空速为0.23h-1,环戊酮的进料液时空速为0.07h-1,氨气空速为54.0h-1,氮气空速为1066.3h-1,在常压和300℃条件下进行反应时,甘油的转化率为70.3%,2,3-环戊烯并吡啶的选择性为81.6%。 采用本实施例工艺条件,反应原料甘油廉价易得,既可以采用工业级纯甘油,亦可采用生物柴油副产的粗甘油,解决了生物柴油副产甘油大量过剩的问题,保障了整个产业链的可持续发展;而改性氧化铝催化剂载体易得,制备方法简单,易于操作,催化剂活性高,稳定性好。将此改性氧化铝催化剂用于以甘油、环戊酮和氨气为原料合成2,3-环戊烯并吡啶的气固相反应,获得很好的效果,催化剂价格便宜,反应易实施,反应条件温和,具有很好的开发前景。

用途

用作医药中间体

用途

用作药物头孢匹罗的中间体
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