中文名称:

安吖啶

中文同义词:

安啶;安吖啶/盐酸胺苯吖啶;TOPOISOMERASE抑制剂(AMSACRINE);M-AMSA 溶液;胺苯吖啶;安吖啶;N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺;N-[4-(9-吖啶氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺

英文名称:

Amsacrine

英文同义词:

M-AMSA, HCL;M-AMSA HYDROCHLORIDE;N-[4-(Acridin-9-ylamino)-3-(methyloxy)phenyl]methanesulfonamide;Amekrin;Amsakrin;Amsidyl;CI-880;4-(9-Acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide

CAS号:

51264-14-3

分子式:

C21H19N3O3S

分子量:

393.46

EINECS号:

257-094-3

相关类别:

细胞生物学试剂;小分子抑制剂;抗代谢物抗肿瘤药物;抗肿瘤药;药物;Pharmaceutical material and intermeidates

Mol文件:

51264-14-3.mol

熔点 

230-240 °C

沸点 

563.0±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.2205 (rough estimate)

折射率 

1.6740 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

8.55±0.10(Predicted)

CAS 数据库

51264-14-3

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. 76) 2000

药理作用及作用机制

安吖啶具有广谱的抗肿瘤活性，作用机理类似蒽环类药物。安吖啶和DNA结合，对腺嘌呤、胸腺嘧啶碱基对的配对有影响。主要抑制DNA合成，对S和G2期细胞抑制作用较明显，对RNA的合成影响较小。

药代动力学

安吖啶口服吸收较差，通常经静脉给药。在肝脏内代谢，经胆汁排泄。对血脑脊液屏障的渗透性差，脑脊液含量不到血中浓度的20％。

不良反应

1、主要是骨髓抑制，为剂量限制性毒性。当给药量达到90～120 mg/m2，即可出现血小板和白细胞减少； 2、常见胃肠道反应，与剂量有关。常出现低～中度恶心、呕吐。当总剂量达到750 mg/m2或更高时，容易发生粘膜炎； 3、心、肝、神经毒性较轻，个别患者可出现室性心率不齐。较少出现过敏反应和癫痫发作，常伴有脱发。

化学性质 

急性毒性LD50雄小鼠，雌小鼠(mg/m2)：810，729口服。 盐酸安吖啶(Amsacrine Hydrochloride)：C2Lh19N3O3S?HCl。结晶，熔点197-199℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约60腹腔注射。 甲磺酸安吖啶(Amsacrine Methanesulfonate)：C21H19N3O3S?CH3SO3H。结晶，熔点292~293℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约24腹腔注射。

用途 

吖啶类抗癌药，为一细胞抑制剂。作用原理和蒽环类相似。主要用于急性淋巴细胞和骨髓细胞的白血病的治疗。

生产方法 

邻甲氧基对硝基苯胺和酰氯反应，对氨基酰胺化进行保护，还原硝基为氨基，以甲磺酰氯对该氨基进行酰化使形成甲磺酰胺基，再选择性水解脱去1位氨基上的保护基，最后和9-氯吖啶反应，得到安吖啶。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-小鼠LD50： 53.42 毫克/公斤； 腹腔-小鼠LD50： 15.47 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放有毒氮氧化物,硫氧化物烟雾; 药物副作用; 恶心,呕吐,骨髓病变等

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

危险品运输编号 

3249

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

毒害物质数据

51264-14-3(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in male, female CDF1 mice: 810 mg/m2; 729 mg/m2 orally (Pavkov)