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2-溴-5-氟吡啶

2-溴-5-氟吡啶 结构式

化学性质

熔点30-31 °C (lit.)
沸点80-83 °C/44 mmHg (lit.)
密度1.707±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.5396
闪点167 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态液体
酸度系数(pKa)-1.63±0.10(Predicted)
颜色无色至微黄色
BRN1561456
InChIInChI=1S/C5H3BrFN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H
InChIKeyUODINHBLNPPDPD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=C(F)C=C1
CAS 数据库41404-58-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn,F
危险类别码36/37/38-20/21/22-10
安全说明26-36-16
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

2-溴-5-氟吡啶是一种化学物质,为淡黄色结晶,常储存于寒冷状态下。2-溴-5-氟吡啶是许多药物合成的起始原料,特别是很多吡啶化合物的重要中间体,目前国内未见报道此化合物的合成方法。

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应用

2-溴-5-氟吡啶属于吡啶类化合物,可作为有机合成和医药化学中间体,可用于药物分子和有机催化化学反应中的吡啶类配体的制备。

合成方法

在0 °C的条件下向HBr (222 mL, 48 %, 1.96 M)中加入2-氨基-5 -氟代吡啶( 50 g , 446 mmol),然后往反应体系中慢慢地滴加液溴( 67 m L , 1.32 mol),滴加时间持续10 min。将NaNO2( 77.5 g , 1.12 mol)溶于H2O ( 150 m L )中滴加到反应体系中,滴加大约1 h,滴加过程保持反应温度为0度。所得的反应混合物在0度下搅拌30 min,再滴加NaOH ( 168 g , 4.2 mol)的H2O溶液( 168 mL ),滴加过程保持温度低于10度,然后缓慢升至室温,搅拌20 min。混合物用乙醚( 6X500 L )萃取,提取液干燥( Na2SO4 ),过滤,浓缩除去溶剂。用3-10 %乙酸乙酯在正己烷中混合溶液进行柱色谱分离纯化即可得到2-溴-5-氟吡啶。

2-溴-5-氟吡啶的合成路线

图 2-溴-5-氟吡啶的合成路线

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