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二乙基(3-吡啶基)-硼烷

二乙基(3-吡啶基)-硼烷 结构式

化学性质

熔点172-175 °C(lit.)
沸点205.9±22.0 °C(Predicted)
密度0.86±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.40±0.12(Predicted)
形态固体
颜色白色到近乎白色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C9H14BN/c1-3-10(4-2)9-6-5-7-11-8-9/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKeyOJKBCQOJVMAHDX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC=C1B(CC)CC
CAS 数据库89878-14-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一种中间体,用于制备共济失调的毛细血管扩张突变和Rad3相关(ATR)蛋白激酶的抑制剂,作为潜在的抗癌药。它也可用于通过Suzuki偶联从多卤代嘧啶合成三取代的嘧啶。

应用

二乙基(3-吡啶基)-硼烷白色或类白色粉末,一种前列腺癌治疗药,用于曾接受既往含多烯紫杉醇化疗转移去势难治性前列腺癌(CRPC)患者的治疗原料药阿比特龙的中间体;阿比特龙中间体。

制备

反应温度0~5℃,反应时间6h,二乙基甲氧基硼烷滴加时间30 min,物料配比n(3-溴吡啶)∶n(二乙基甲氧基硼烷)为0.9∶1.0,物料配比n(异丙基氯化镁)∶n(二乙基甲氧基硼烷)为1.0∶1.0.在最适宜工艺条件下制得产品为白色固体,熔点为172 ~ 175℃,产率在81%以上。

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