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2,6-二氯-3-硝基吡啶

2,6-二氯-3-硝基吡啶 结构式

化学性质

熔点55-60 °C(lit.)
沸点295.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.6791 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态液体
酸度系数(pKa)-5.76±0.10(Predicted)
颜色透明无色至淡黄色
BRN1619741
InChIInChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-4-2-1-3(9(10)11)5(7)8-4/h1-2H
InChIKeySHCWQWRTKPNTEM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库16013-85-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-42/43-43
安全说明22-26-36/37-37/39-24-36/37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2,6-二氯-3-硝基吡啶是一种重要的医药中间体,可用来合成抗溃疡药物泰妥拉唑和非阿片类中枢性镇痛药氟吡汀等药物,用于合成降血糖活性的噻唑烷-2,4-二酮, 也用于合成HIV-1逆转录酶抑制剂。

应用

2,6-二氯-3-硝基吡啶是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和生物化工生产过程。

合成方法

2,6-二氯-3-硝基吡啶的合成工艺是以2,6-二氯吡啶为原料,通过发烟硝酸或混酸(硝酸与硫酸)作为硝化试剂进行硝化反应。如J.Heterocyclic Chem.21,1521,采用10当量90%的硝酸和硫酸作为硝化试剂,收率为64.5%。专利文件US4310671A以发烟硫酸作为溶剂,加入1.5当量30%的硝酸进行硝化,收率70%。专利文件CN1453278A以发烟硫酸作为溶剂,采用2.5当量浓硝酸和硫酸的混酸为硝化试剂,收率76%。专利文件CN102584688A以硫酸作为溶剂,以2,6-二氯吡啶作为原料,硝酸为硝化试剂,添加1-30%当量氨基磺酸催化剂,于20-150℃进行硝化反应。

化学性质

淡黄色固体或结晶。熔点:55.0~60.0℃。

用途

有机合成

用途

用作医药中间体
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