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α-松油醇

α-松油醇 结构式

化学性质

熔点31-35 °C (lit.)
沸点217-218 °C (lit.)
密度0.93 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压6.48Pa at 23℃
折射率1.482-1.485
FEMA3045 | ALPHA-TERPINEOL
闪点90 °C
储存条件2-8°C
溶解度0.71g/l
酸度系数(pKa)15.09±0.29(Predicted)
形态熔化后的液体
颜色透明无色
比重0.9386
气味 (Odor)木质 花香
香型terpenic
水溶解性negligible
Merck14,9171
JECFA Number366
BRN2325137
Henry's Law Constant4.4×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Copolovici and Niinemets (2005)
介电常数2.8(20℃)
主要应用清洁产品
化妆品
香精香料
食品和饮料
个人护理
InChI1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3
InChIKeyWUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=CC[C@H](CC1)C(C)(C)O
LogP2.6 at 30℃
CAS 数据库98-55-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Cyclohexene-1-methanol, «alpha»,«alpha»4-trimethyl-(98-55-5)
EPA化学物质信息.alpha.-Terpineol (98-55-5)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码10-38-36/37/38
安全说明16-37-26-37/39
WGK Germany1
RTECS号WZ6700000
TSCATSCA listed
海关编码29061400
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
毒害物质数据98-55-5(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

理化性质

松油醇有α,β,γ三种异构体。按其熔点应均属固体,但市场上出售的合成品,多系这三种异构体的混合物呈液态。
α-松油醇有右旋、左旋和外消旋3种型式。右旋α-松油醇天然存在于小豆蔻油、甜橙油、橙叶油、橙花油、茉莉油、肉豆蔻油中;左旋α-松油醇天然存在于松针油、樟脑油、桂叶油、柠檬油、白柠檬油、玫瑰木油中。β-松油醇有顺式和反式异构体(精油中少见)。γ-松油醇在刺柏木油中以游离态或酯的形式存在。
在香料中使用的是以α-松油醇为主的混合物。为无色粘稠液体。具有特有的丁香香气。沸点214~224℃,相对密度d25250.930~ 0.936。折射率nD201.482~1.485。难溶于水,溶于乙醇、丙二醇等有机溶剂中。α-松油醇存在于150多种植物叶、花、草茎中。d-旋光体存在于柏木、小豆蔻、八角茴香、橙花等精油中。l-旋光体存在于杂薰衣草、白千层、白柠檬、肉桂叶等精油中。
松油醇α,β,γ三种异构体的化学结构式
图2为松油醇α,β,γ三种异构体的化学结构式

化学反应

六元环上的羟基是α-松油醇分子中最为活泼的官能团之一,具有亲水性和酸性。α-松油醇可以通过羟基与其他化合物发生酯化、醚化、氧化、脱水等反应。此外,羟基还可以参与氢键作用,影响α-松油醇的物理和化学性质。结构中的双键是另一个重要的官能团,具有不饱和性和亲电性。α-松油醇可以通过双键与其他化合物发生加成、还原、环化等反应。双键的存在使α-松油醇分子具有一定的不稳定性和反应活性。

应用

α-松油醇可用作有机合成与精细化工生产中间体,价格低廉,是合成香料中产量较大的品种之一,广泛应用于配制日用和食用香精以及去臭剂。

生物活性

α-Terpineol 从蓝桉 (Eucalyptus globulus Labill) 中分离出来,对牙周病和致龋菌具有很强的抗菌活性。 α-Terpineol 具有抗真菌活性 T. mentagrophytes,这种活性可能导致不可逆转的细胞分裂。

用途

一种单帖烯醇。是互叶白千层(茶树)精油的抗真菌活性成分之一。

生产方法

1.以异戊二烯与丁烯酮经缩合反应,然后与格氏试剂反应制得;或由松节油中的蒎烯在30%的硫酸作用下生成水合萜二醇结晶沉淀,分离后经脱水、分离、蒸馏得成品。

2.从长叶松中分离提取。

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