反-2-十一烯酸

中文名称:

反-2-十一烯酸

中文同义词:

反-2-十一烯酸, TECH;2-十一烯酸;反-2-十一烯酸,TECH.80%;反-2-十一烯酸

英文名称:

2-UNDECENOIC ACID

英文同义词:

2-UNDECENOIC ACID;RARECHEM AL BK 0167;TRANS-2-UNDECENOIC ACID;(2E)-2-Undecenoic acid;TRANS-2-UNDECENOIC ACID: TECH., 80%;(E)-2-Undecenoic acid;trans-2-Undecylenic acid;Undec-2-enoic acid

CAS号:

15790-94-0

分子式:

C11H20O2

分子量:

184.28

EINECS号:

相关类别:

Mol文件:

15790-94-0.mol

熔点 

8.5°C (estimate)

沸点 

138-140°C 2mm

密度 

0.9269 (rough estimate)

折射率 

1.4625

闪点 

138-140°C/2mm

酸度系数(pKa)

4.80±0.10(Predicted)

BRN 

1722519

简介

反-2-十一烯酸是一种有机中间体，有文献报道其可由壬醛和膦酰基乙酸甲酯二乙酯一步反应制备得到或者由十一烷酸氧化得到。

制备

N2气氛下，将NaH（油中60％w / w，0.054 mol）悬浮在THF（N2气氛）中，在5分钟内滴加膦酰基乙酸甲酯二乙酯（54 mmol）。在室温下继续搅拌约2-3分钟。15分钟内滴加壬醛（49 mmol），继续搅拌2 h，用Et2O稀释溶液，用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤，干燥合并的有机萃取液（MgSO4）并蒸发。用15∶1己烷/ EtOAc在硅胶（5.0×20cm）上通过快速色谱纯化残余物，得到产物反-2-十一烯酸。

生物活性

trans-2-Undecenoic acid ((E)-2-Undecenoic acid) 是一种 α,β-不饱和羧酸，其特征在于酸二聚体，相应的二聚体通过羧基 C=O···H-O 的分子间氢键连接。

体外研究

The crystal packing of trans-2-Undecenoic acid (E)-undec-2-enoic acid) is described by layers of acid dimers parallel to the (0 4 1) plane which are featured by layers of polar headgroups and hydrophobic hydrocarbon chains. The carboxylic group and the following three carbon atoms (C2, C3, C4) of the trans-2-Undecenoic acid (E)-undec-2-enoic acid) molecule lie in one plane, whereas the atoms of the hydrocarbon chain starting from C4 until C11 adopt a nearly fully staggered conformation.

危险类别码 

36/38

安全说明 

26-36