1-羟基环丙烷羧酸

中文名称:

1-羟基环丙烷羧酸

中文同义词:

1-羟基-1-环丙烷羧酸;1-羟基环丙烷羧酸;1-羟基环丙基羧酸;1-羟基环丙烷-1-羧酸;1-羟基环丙烷甲酸;SWF-66;SW-66

英文名称:

1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid

英文同义词:

1-HYDROXY-1-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID;1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid,98%;1-Carboxy-1-hydroxycyclopropane;1-Hydroxy-cyclopropanecarboxylic acid;1-HYDROXY-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,97%;1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid 97%;Cyclopropanecarboxylicacid, 1-hydroxy-;1-Hydroxycyclopropane-1-carboxylic acid 95+%

CAS号:

17994-25-1

分子式:

C4H6O3

分子量:

102.09

EINECS号:

626-105-7

相关类别:

合成材料中间体;Building Blocks;All Inhibitors;Inhibitors;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks

Mol文件:

17994-25-1.mol

熔点 

108-110 °C(lit.)

沸点 

276.57°C

密度 

1.6760

折射率 

1.5130 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

3.94±0.20(Predicted)

形态

Fine Crystalline Powder

颜色

Beige

InChIKey

GQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

17994-25-1(CAS DataBase Reference)

应用

1-羟基环丙烷羧酸是一种重要的医药中间体。由于许多含环丙烷亚结构单元的化合物都具有很好的生物活性，因此环丙烷在药物设计中有着非常广泛的应用，如许多杂环类药物、多肽生物药物、农业广泛应用的杀虫剂的分子中都具有环丙烷结构单元。

制备

(1)化合物2的合成 将化合物1(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中，冰浴降温至0-5℃，向该反应液中加入10ml的亚硝酸钠(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室温搅拌1小时。然后将上述反应液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中。滴加完成后，停止加热，冷却至室温，TLC检测反应完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到化合物2(2.57g，22.1mmol)，无色油状液体，收率74.8％。化合物2的1H-NMR(400HZ,DMSO):0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。 在化合物2的合成过程中，采用的硫酸水溶液不能用盐酸或硝酸溶液代替，否则会容易导致环丙烷开环。 将硫酸水溶液A的反应液滴加至硫酸水溶液B中，是为了缩短原料和产品在反应体系中的时间，让原料加料进去后迅速反应，因为反应时间过长会导致环丙烷开环。 (2)化合物3的合成 将化合物2(113.7mg,0.98mmol，1.0eq)溶于7ml的四氢呋喃和水(5：2)的混合溶液中，然后分批加入氢氧化锂(240mg,10.02mmol，10eq)。油浴加热该反应液到30℃，反应12小时，反应完全后，冷却至室温，用盐酸(2N)水溶液调节反应的PH值到5-6，乙酸乙酯(3*20ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到目标化合物3(84.7mg，0.83mmol)，白色固体，收率84.8％

危险品标志 

Xi,C

危险类别码 

36/37/38-34-22

安全说明 

26-36-45-36/37/39

WGK Germany 

3

海关编码 

29181998