苯丙炔酸

中文名称:

苯丙炔酸

中文同义词:

苯丙炔酸;苯基丙酸;苯乙炔羧酸;苯乙酰基烯单羧酸;苯乙酰基烯羧酸;2-丙炔酸,3-苯基-;3-苯基丙-2-炔酸;3-苯基丙炔酸

英文名称:

Phenylpropiolic acid

英文同义词:

3-Phenylpropargylic acid;Benzenepropiolic acid;Phenylpropiolic acid,97%;Phenylpropiolic acid ,96%;Phenylpropiolic acid, 97% 5GR;3-phenyl-2-propynoate;PHENYLPROPIOLIC ACID CRYSTALLINE;Phenylpropiolic acid, 98+%

CAS号:

637-44-5

分子式:

C9H6O2

分子量:

146.14

EINECS号:

211-285-8

相关类别:

合成;医药中间体;不饱和羧酸;Building Blocks;C9;Carbonyl Compounds;Aromatic Propionic Acids;Acetylenes;Acetylenic Alcohols Their Derivatives;Diyne Compounds (LB Films);Functional Materials;LB Films;Acetylenic Carboxylic Acids Their Derivatives;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks

Mol文件:

637-44-5.mol

熔点 

135-137 °C (lit.)

沸点 

225.74°C (rough estimate)

密度 

1.1674 (rough estimate)

折射率 

1.5550 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

pK1:2.269 (35°C)

形态

Fine Crystalline Powder

颜色

White to slightly beige

水溶解性 

freely soluble

BRN 

742587

InChIKey

XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

637-44-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Phenylpropiolic acid(637-44-5)

EPA化学物质信息

2-Propynoic acid, 3-phenyl- (637-44-5)

应用

苯丙炔酸是一种丙炔酸类化合物。丙炔酸类化合物是一类非常重要的有机中间体。在有机合成中应用广泛，也常被用于制备功能材料。另外，丙炔酸使得可合成许多杂环化合物如香豆素、黄酮和吲哚。还用于脱羧基交叉耦合以合成炔基芳烃或氨基炔烃。

制备

在100mL反应瓶中加入苯乙炔6mmol和超干的四氢呋喃25-30mL，然后进行抽真空处理，N2保护，将反应瓶放入-78℃的乙醇溶液中，再继续加入正丁基锂6mmol，反应1-1.5h后，接入一个二氧化碳气球(插入液面内)，反应3-4小时后，再换一次二氧化碳气球，反应过夜。其后将反应瓶取出，并在常温下搅拌至室温，往反应瓶中加入20mL饱和的氯化铵溶液，继续搅拌20-30分钟。反应结束后，先用乙醚(2×20mL)萃取，取水相用稀盐酸调节pH至3左右，然后用乙酸乙酯(2×20mL)，低压旋干，得产物苯丙炔酸。

生物活性

Phenylpropiolic acid 是一种内源性代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

Human Endogenous Metabolite

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-24/25

WGK Germany 

3

TSCA 

Yes

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29163900