(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯

中文名称:

(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯

中文同义词:

(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;(-)-(S)-2-氯丙酸甲酯;S-2-氯丙酸甲酯(产品代号:LCPM);(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯, EE;METHYL (S)-(-)-2-CHLOROPROPIONATE (S)-(-)-2-氯丙酸甲酯;S-(-)-2-氯丙酸甲酯(LCPM);甲基(S)-(-)-2-氯丙酸酯;L(-)-2-氯丙酸甲酯

英文名称:

(S)-(-)-Methyl 2-chloropropionate

英文同义词:

2-chloro-,methylester,(s)-propanoicaci;Methyl 2-chloropropanoate;(S)-(-)-2-CHLOROPROPIONIC ACID METHYL ESTER;(S)-2-CHLOROPROPIONIC ACID METHYL ESTER;S-2-CHLOROPROPANOIC ACID METHYL ESTER;(S)-(+)-METHYL 2-CHLOROPROPIONATE;Methyl L-chloropropionate;L(-)-2-Chloropropionate methyl ester

CAS号:

73246-45-4

分子式:

C4H7ClO2

分子量:

122.55

EINECS号:

412-470-8

相关类别:

手性化合物;手性砌块;不对称合成;中间体;化工原料;羧酸类衍生物;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Chiral Building Blocks;Esters;Organic Building Blocks

Mol文件:

73246-45-4.mol

沸点 

80-82 °C110 mm Hg(lit.)

密度 

1.143 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.417(lit.)

闪点 

101 °F

储存条件 

-20°C

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 26°, neat

BRN 

1720589

CAS 数据库

73246-45-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Propanoic acid, 2-chloro-, methyl ester, (s)-(73246-45-4)

EPA化学物质信息

Propanoic acid, 2-chloro-, methyl ester, (2S)- (73246-45-4)

简介

(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯，又叫α-氯丙酸甲酯，是丙酸甲酯的一个α-H被氯取代的产物。无色澄清透明液体，有类似醚的气味。工业上常利用其α-氯和羰基的活性，用于医药、农药和香料的合成。

用途

(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯作为一种重要的医药、农药手性中间体，是合成芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。

制备

第1步，制备Vilmerier试剂：向250ml四口瓶中加入178.0g（0.6mol）的双( 三氯甲基) 碳酸酯，冰水冷却到0~5℃，并滴加62.7g（0.72mol）的无水N,N‑二甲基乙酰胺做为溶剂，温度有明显升高，机械搅拌1~2h反应得到无色Vilmerier试剂溶液； 第2步，合成(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯：在20~30℃温度下，用恒压滴液漏斗向第1步中所得的Vilmerier试剂溶液中加入少量N,N‑二甲基乙酰胺得到混合溶液，向混合溶液中滴加44.6g （0..43mol）R‑乳酸甲酯，反应升温明显，且有气体生成；滴加完毕，升温至60℃下搅拌5h，进行氯代反应得产物溶液即(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液，气相跟踪反应进程，反应结束后冷却； 第3步，将第2步所得的(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯溶液水洗，脱溶，蒸馏得到产物(S)-(-)-2-氯丙酸甲酯；57.0g，产率为90％，光学纯度97%。

用途 

手性原料

危险品标志 

Xn

危险类别码 

10-36-48/22

安全说明 

23-26-36

危险品运输编号 

UN 2933 3/PG 3

WGK Germany 

1

F 

19

HazardClass 

3

PackingGroup 

III

海关编码 

29159000